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Trabectédine

CAS 114899-77-3: Trabectédine

Description :Trabectédine, également connu sous son code de développement ET-743, est un alcaloïde synthétique dérivé de la tunicée marine Ecteinascidia turbinata. Il est principalement utilisé comme agent antinéoplasique dans la thérapie du cancer, en particulier pour les sarcomes des tissus mous et le cancer de l'ovaire. Trabectédine agit en se liant à l'ADN et en perturbant le processus de transcription, entraînant un arrêt du cycle cellulaire et une apoptose dans les cellules cancéreuses. Son mécanisme d'action implique la formation d'adduits d'ADN, qui interfèrent avec la fonction normale de la machinerie cellulaire. Le composé présente une structure unique caractérisée par un noyau polycyclique complexe et une chaîne latérale fonctionnalisée, contribuant à son activité biologique. Trabectédine est administré par voie intraveineuse et possède un profil pharmacocinétique spécifique, y compris une demi-vie relativement courte et une liaison protéique étendue. Les effets secondaires peuvent inclure une myélosuppression, une élévation des enzymes hépatiques et des troubles gastro-intestinaux. En raison de son origine et de son mécanisme uniques, Trabectédine représente une avancée significative dans les thérapies ciblées contre le cancer, mettant en évidence le potentiel des composés dérivés de la mer en chimie médicinale.

Formule :C39H43N3O11S

InChI :InChI=1S/C39H43N3O11S/c1-16-9-20-10-22-37(46)42-23-13-50-38(47)39(21-12-25(48-5)24(44)11-19(21)7-8-40-39)14-54-36(30(42)29(41(22)4)26(20)31(45)32(16)49-6)28-27(23)35-34(51-15-52-35)17(2)33(28)53-18(3)43/h9,11-12,22-23,29-30,36-37,40,44-46H,7-8,10,13-15H2,1-6H3/t22-,23-,29+,30+,36+,37-,39+/m0/s1

Code InChI :InChIKey=PKVRCIRHQMSYJX-AIFWHQITSA-N

SMILES :O=C(OC=1C(=C2OCOC2=C3C1C4SCC5(NCCC6=CC(O)=C(OC)C=C65)C(=O)OCC3N7C(O)C8N(C)C(C9=C(O)C(OC)=C(C=C9C8)C)C74)C)C

  • Synonymes :
  • (1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-6',8,14-Trihydroxy-7',9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl-19-oxo-3',4',6,7,12,13,14,16-octahydrospiro(6,16-(epithiopropanooxymethano)-7,13-imino-6aH-1,3-dioxolo(7,8)isoquino(3,2-b)(3)benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin)-5-yl acetate
  • (1′R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-5-(Acetyloxy)-3′,4′,6,6a,7,13,14,16-octahydro-6′,8,14-trihydroxy-7′,9-dimethoxy-4,10,23-trimethylspiro[6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1′(2′H)-isoquinolin]-19-one
  • 1,3-Benzodioxole-5-propanoic acid,7-methyl-6-(phenylmethoxy)-α-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-,2,2-dimethoxyethyl ester
  • Ccris 8133
  • Ect 743
  • Ecteinascidin
  • Ecteinascidine 743
  • Et-743
  • Nsc 648766
  • Spiro(6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo(7,8)isoquino(3,2,-b)(3)benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin)-19-one, 3',4',6,6a,7,13,14,16-octahydro-5-(acetyloxy)-6',8,14-trihydroxy-7',9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl-, (6R-(6-alpha,6a-beta,7-beta,13-beta,14-beta,16-alpha,20R*))-
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  • Spiro(6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo(7,8)isoquino(3,2,-b)(3)benzazocine-20,1'(2'H)-isoquinolin)-19-one, 5-(acetyloxy)-3',4',6,6a,7,13,14,16-octahydro-6',8,14-trihydroxy-7',9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl-, (1'R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-
  • Spiro[6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1′(2′H)-isoquinolin]-19-one, 5-(acetyloxy)-3′,4′,6,6a,7,13,14,16-octahydro-6′,8,14-trihydroxy-7′,9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl-, (1′R,6R,6aR,7R,13S,14S,16R)-
  • Spiro[6,16-(epithiopropanoxymethano)-7,13-imino-12H-1,3-dioxolo[7,8]isoquino[3,2-b][3]benzazocine-20,1′(2′H)-isoquinolin]-19-one, 5-(acetyloxy)-3′,4′,6,6a,7,13,14,16-octahydro-6′,8,14-trihydroxy-7′,9-dimethoxy-4,10,23-trimethyl-, [6R-(6α,6aβ,7β,13β,14β,16α,20R*)]-
  • Trabectedin
  • Unii-Id0Yzq2Tcp
  • Yondelis
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ecteinascidin 743

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