CAS 115268-43-4

(1R,3S,7S,8S,10S,12S,18R)-7-Hydroxy-12-[1(S)-hydroxy-3-[4-méthyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2(S)-yl]-2(E)-propenyl]-3-méthyl-5-méthylène-9,13,22-trioxatricyclo[16.3.1.0(8,10)]docosa-15,19-diène-14-one

Description :

La substance chimique portant le nom "(1R,3S,7S,8S,10S,12S,18R)-7-Hydroxy-12-[1(S)-hydroxy-3-[4-méthyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2(S)-yl]-2(E)-propenyl]-3-méthyl-5-méthylène-9,13,22-trioxatricyclo[16.3.1.0(8,10)]docosa-15,19-diène-14-one" et le numéro CAS "115268-43-4" est un composé organique complexe caractérisé par sa stéréochimie complexe et ses multiples groupes fonctionnels. Il présente une structure tricyclique avec plusieurs groupes hydroxyles, qui contribuent à sa réactivité potentielle et à sa solubilité dans des solvants polaires. La présence d'un groupe propenyle et d'une partie pyran indique qu'il peut participer à diverses réactions chimiques, y compris celles typiques des composés insaturés. Ses multiples cycles et groupes fonctionnels suggèrent qu'il pourrait présenter des activités biologiques intéressantes, ce qui pourrait le rendre pertinent dans la recherche pharmacologique. La stéréochimie spécifique implique qu'il pourrait avoir des interactions distinctes avec des cibles biologiques, ce qui est crucial pour ses applications potentielles en chimie médicinale. Dans l'ensemble, ce composé illustre la complexité souvent rencontrée dans les produits naturels et les molécules organiques synthétiques.

Formule : C₃₀H₄₂O₇

InChI : InChI=1S/C30H42O7/c1-19-12-13-34-23(15-19)10-11-25(31)27-18-28-30(37-28)26(32)17-21(3)14-20(2)16-24-8-4-6-22(35-24)7-5-9-29(33)36-27/h4-6,9-12,20,22-28,30-32H,3,7-8,13-18H2,1-2H3/b9-5-,11-10+/t20-,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,30-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=MSBQEQDLFWWWMV-XZZGLLCESA-N

SMILES : O[C@@H]1[C@]2([C@@](O2)(C[C@@]([C@H](/C=C/[C@@H]3CC(C)=CCO3)O)(OC(=O)/C=C\C[C@]4(O[C@](C[C@@H](C)CC(=C)C1)(CC=C4)[H])[H])[H])[H])[H]

Synonymes :

• (-)-Laulimalide
• (1R,3S,7S,8S,10S,12S,15Z,18R)-12-[(1S,2E)-3-[(2S)-3,6-Dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-yl]-1-hydroxy-2-propen-1-yl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-9,13,22-trioxatricyclo[16.3.1.0^8,10]docosa-15,19-dien-14-one
• 9,13,22-Trioxatricyclo[16.3.1.0^8,10]docosa-15,19-dien-14-one, 12-[(1S,2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-yl]-1-hydroxy-2-propen-1-yl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-, (1R,3S,7S,8S,10S,12S,15Z,18R)-
• 9,13,22-Trioxatricyclo[16.3.1.0^8,10]docosa-15,19-dien-14-one, 12-[(1S,2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-yl]-1-hydroxy-2-propenyl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-, (1R,3S,7S,8S,10S,12S,15Z,18R)-
• 9,13,22-Trioxatricyclo[16.3.1.0^8,10]docosa-15,19-dien-14-one, 12-[3-(3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-yl)-1-hydroxy-2-propenyl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-, [1R-[1R*,3S*,7S*,8S*,10S*,12S*[1S*,2E,3(S*)],15Z,18R*]]-
• Er 806782
• Fijianolide B
• 9,13,22-Trioxatricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one, 12-[(1S,2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-yl]-1-hydroxy-2-propenyl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-, (1R,3S,7S,8S,10S,12S,15Z,18R)-
• 9,13,22-Trioxatricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one, 12-[(1S,2E)-3-[(2S)-3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-yl]-1-hydroxy-2-propen-1-yl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-, (1R,3S,7S,8S,10S,12S,15Z,18R)-
• (1R,3S,7S,8S,10S,12S,15Z,18R)-12-[(1S,2E)-3-[(2S)-3,6-Dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-yl]-1-hydroxy-2-propen-1-yl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-9,13,22-trioxatricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one
• 9,13,22-Trioxatricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one, 12-[3-(3,6-dihydro-4-methyl-2H-pyran-2-yl)-1-hydroxy-2-propenyl]-7-hydroxy-3-methyl-5-methylene-, [1R-[1R*,3S*,7S*,8S*,10S*,12S*[1S*,2E,3(S*)],15Z,18R*]]-

Laulimalide

CAS : 115268-43-4

Microtubule stabilizer; halts cancer cell growth (IC50: 3-30 nM); arrests cells in prometaphase; prevents bipolar spindle formation.

Formule : C₃₀H₄₂O₇

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 514.65

Ref: TM-T37063