CAS 116249-65-1

Bénanomicine A

Description :

Bénanomicine A est un composé naturellement présent classé comme un antibiotique macrolide, dérivé principalement de la fermentation de certaines espèces de Streptomyces. Il présente une structure moléculaire complexe caractérisée par un grand anneau de lactone, typique des macrolides, et contient plusieurs groupes fonctionnels qui contribuent à son activité biologique. Bénanomicine A est connu pour ses puissantes propriétés antibactériennes, en particulier contre les bactéries Gram-positives, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche pharmaceutique. Son mécanisme d'action implique l'inhibition de la synthèse des protéines, ce qui perturbe la croissance et la réplication bactérienne. De plus, Bénanomicine A a montré un potentiel dans l'activité antitumorale, élargissant encore sa pertinence en chimie médicinale. La stabilité, la solubilité et la biodisponibilité du composé sont des facteurs critiques qui influencent son efficacité thérapeutique et son application. Comme pour de nombreux antibiotiques, le développement de la résistance est une préoccupation, ce qui entraîne des études en cours pour optimiser son utilisation et explorer ses dérivés pour une activité accrue et des effets secondaires réduits. Dans l'ensemble, Bénanomicine A représente un domaine d'étude significatif dans la recherche d'agents antimicrobiens efficaces.

Formule : C₃₉H₄₁NO₁₉

InChI : InChI=1S/C39H41NO19/c1-10-5-17-23(30(48)20(10)36(52)40-11(2)37(53)54)22-15(8-16-24(31(22)49)27(45)14-6-13(55-4)7-18(41)21(14)26(16)44)28(46)34(17)58-39-33(51)35(25(43)12(3)57-39)59-38-32(50)29(47)19(42)9-56-38/h5-8,11-12,19,25,28-29,32-35,38-39,41-43,46-51H,9H2,1-4H3,(H,40,52)(H,53,54)/t11-,12-,19-,25+,28+,29+,32-,33-,34+,35+,38+,39+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=GOYUMGXIFMGKFN-NUVDETJMSA-N

SMILES : OC1=C2C=3C(=CC4=C(C3O)C(=O)C=5C(C4=O)=C(O)C=C(OC)C5)[C@H](O)[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O[C@H]7[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO7)[C@@H](O)[C@@H](C)O6)C2=CC(C)=C1C(N[C@@H](C(O)=O)C)=O

Synonymes :

• Benzo[a]naphthacene, D-alanine deriv.
• Benanomicin A
• N-[[(5S,6S)-5-[(6-Deoxy-3-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)oxy]-5,6,8,13-tetrahydro-1,6,9,14-tetrahydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxobenzo[a]naphthacen-2-yl]carbonyl]-D-alanine
• D-Alanine, N-[[5-[(6-deoxy-3-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)oxy]-5,6,8,13-tetrahydro-1,6,9,14-tetrahydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxobenzo[a]naphthacen-2-yl]carbonyl]-, (5S-trans)-
• D-Alanine, N-[[(5S,6S)-5-[(6-deoxy-3-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-galactopyranosyl)oxy]-5,6,8,13-tetrahydro-1,6,9,14-tetrahydroxy-11-methoxy-3-methyl-8,13-dioxobenzo[a]naphthacen-2-yl]carbonyl]-

Benanomicin A

CAS : 116249-65-1

"Benanomicin A, from Actinomycetes, is antifungal and antiviral, effective against pathogens like C. albicans and HIV-1 (MICs 3.13-50 μg/ml)."

Formule : C₃₉H₄₁NO₁₉

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 827.745

Ref: TM-T37749