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CAS 117-72-6

:

Cinchonan-9-ol, 6′-méthoxy-, (8α,9R)-, comp. avec 2-carboxyphényle 2-hydroxybenzoate (1:2)

Description :
Cinchonan-9-ol, 6′-méthoxy-, (8α,9R)-, comp. avec 2-carboxyphényle 2-hydroxybenzoate (1:2), communément appelé un complexe d'alcaloïdes de quinine, présente plusieurs caractéristiques notables. Ce composé est dérivé de la quinine, une source naturelle de quinine, et est connu pour ses propriétés chirales, qui contribuent à ses applications potentielles en synthèse asymétrique et en chimie médicinale. La présence du groupe méthoxy améliore sa solubilité et sa réactivité, tandis que les groupes carboxyphényl et hydroxybenzoate peuvent conférer des propriétés fonctionnelles supplémentaires, telles qu'une activité biologique accrue ou une meilleure interaction avec des cibles biologiques. La stéréochimie du composé, en particulier la configuration (8α,9R), est cruciale pour ses effets pharmacologiques, influençant la manière dont il interagit avec les récepteurs ou les enzymes dans les systèmes biologiques. Dans l'ensemble, ce composé suscite un intérêt dans les domaines de la chimie organique et de la pharmacologie, en particulier pour son utilisation potentielle dans le développement de médicaments et en tant qu'auxiliaire chiral dans la synthèse.
Formule :C20H24N2O2·2C14H10O5
InChI :InChI=1S/C20H24N2O2.C14H10O5/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18;15-11-7-3-1-5-9(11)14(18)19-12-8-4-2-6-10(12)13(16)17/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3;1-8,15H,(H,16,17)/t13-,14-,19-,20+;/m0./s1
Code InChI :InChIKey=YZUMUNFNSICXMK-DSXUQNDKSA-N
SMILES :O(C(=O)C1=C(O)C=CC=C1)C2=C(C(O)=O)C=CC=C2.[C@@H](O)(C=1C2=C(C=CC(OC)=C2)N=CC1)[C@]3([N@@]4C[C@H](C=C)[C@](C3)(CC4)[H])[H]
Synonymes :
  • Quinisan
  • Quinisal
  • Quinine, compound with salicylic acid salicylate (1:2)
  • Cinchonan-9-ol, 6′-methoxy-, (8α,9R)-, compd. with 2-carboxyphenyl 2-hydroxybenzoate (1:2)
  • Benzoic acid, 2-hydroxy-, 2-carboxyphenyl ester, compd. with (8α,9R)-6′-methoxycinchonan-9-ol (2:1)
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