CAS 117182-88-4

8,5′-Cyclo-2′-désoxyadénosine

Description :

8,5′-Cyclo-2′-désoxyadénosine est un nucléoside modifié qui présente une cyclisation unique entre la position 8 de la base adénine et la position 5′ du groupe sucre, résultant en une structure bicyclique. Ce composé est un dérivé de la 2′-désoxyadénosine, qui est un élément constitutif de l'ADN. La cyclisation modifie les propriétés conformationales et la stabilité du nucléoside, influençant potentiellement son activité biologique et ses interactions avec les enzymes et les acides nucléiques. Il suscite un intérêt dans la recherche biochimique, en particulier dans les études liées aux mécanismes de réparation de l'ADN et aux effets des modifications structurelles sur la fonction des acides nucléiques. Le composé peut présenter des propriétés pharmacologiques distinctes, ce qui en fait un candidat pour des investigations supplémentaires en chimie médicinale. Son numéro CAS, 117182-88-4, permet une identification précise dans les bases de données chimiques et la littérature. Dans l'ensemble, 8,5′-Cyclo-2′-désoxyadénosine représente une modification significative dans l'étude des nucléosides et de leurs rôles dans les processus cellulaires.

Formule : C₁₀H₁₁N₅O₃

InChI : InChI=1S/C10H11N5O3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15-4-1-3(16)7(18-4)6(17)10(15)14-5/h2-4,6-7,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)/t3-,4+,6+,7-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=MBVGIEDXZGVICG-HPQVQDLLSA-N

SMILES : O[C@H]1C=2N(C=3C(N2)=C(N)N=CN3)[C@@]4(O[C@]1([C@@H](O)C4)[H])[H]

Synonymes :

• (6S,7S,8S,10R)-4-Amino-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol
• 7,10-Epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol, 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-, (6S,7S,8S,10R)-
• 8,5′-Cyclo-2′-deoxyadenosine
• (S)-5′,8-Cyclopurine adenine
• 7,10-Epoxy-6H-azepino[1,2-e]purine-6,8-diol, 4-amino-7,8,9,10-tetrahydro-, [6S-(6α,7β,8β,10β)]-

(5'S)-2'-Deoxy-8,5'-cycloadenosine

CAS : 117182-88-4

(5'S)-2'-Deoxy-8,5'-cycloadenosine is a nucleoside analog that blocks the synthesis of DNA. It is a glycosylated nucleoside that contains an 8-carbon fatty acid chain linked to the 5’ carbon of the sugar ring. This compound is formed from the reaction of (5'S)-2'-deoxyadenosine and dicyclohexylcarbodiimide. The biological properties of this drug are not well understood, but it has been shown to be reactive with physiological levels and able to induce neuronal death in an experimental model. The mechanism for this effect is unknown, but may involve intramolecular hydrogen bonding or hydrolysis by esterases. A molecular docking analysis was performed to study the binding affinity between (5'S)-2'-deoxy-8,5'-cycloadenosine and human mda-mb-231 breast cancer cells. This analysis showed that wild

Formule : C₁₀H₁₁N₅O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 249.23 g/mol

Ref: 3D-SEA18288