CAS 1174-69-2

5B-pregnane-3A-20A-diol diacétate

Description :

5B-pregnane-3A-20A-diol diacétate, avec le numéro CAS 1174-69-2, est un composé stéroïdien synthétique dérivé du stéroïde naturel pregnane. Il présente une structure de base de pregnane, caractérisée par une structure à quatre cycles typique des stéroïdes, avec des groupes fonctionnels spécifiques comprenant deux groupes acétate attachés aux groupes hydroxyles aux positions 3 et 20. Cette modification améliore sa lipophilie et sa stabilité, ce qui peut influencer son activité biologique et sa pharmacocinétique. Le composé est souvent étudié pour ses applications potentielles en chimie médicinale, en particulier dans le développement de thérapies hormonales ou comme précurseur dans la synthèse des stéroïdes. Ses caractéristiques structurelles contribuent à son interaction avec les systèmes biologiques, affectant potentiellement les voies hormonales stéroïdiennes. Comme de nombreux dérivés stéroïdiens, il peut présenter des degrés d'activité variables en fonction de sa stéréochimie et de la présence d'autres substituants. Les précautions de sécurité et de manipulation sont essentielles lors de la manipulation de ce composé, comme pour toutes les substances chimiques, en raison des effets biologiques potentiels.

Formule : C₂₅H₄₀O₄

InChI : InChI=1/C25H40O4/c1-15(28-16(2)26)21-8-9-22-20-7-6-18-14-19(29-17(3)27)10-12-24(18,4)23(20)11-13-25(21,22)5/h15,18-23H,6-14H2,1-5H3/t15-,18+,19+,20-,21+,22-,23-,24-,25+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=VDZDKQBSTYNFGG-BNPPXZMESA-N

SMILES : C[C@@]12[C@]([C@]3([C@](CC1)([C@]4(C)[C@](CC3)(C[C@H](OC(C)=O)CC4)[H])[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H](OC(C)=O)C)[H])[H]

Synonymes :

• (20S)-3α,20α-Diacetoxy-5β-pregnane
• (3alpha,5beta,20S)-pregnane-3,20-diyl diacetate
• 5β-Pregnane-3α,20α-diyl diacetate
• Allopregnane-3ALPHA,20ALPHA-diol diacetate
• Pregnane-3,20-Diyl Diacetate
• Pregnane-3,20-diol, 3,20-diacetate, (3α,5β,20S)-
• Pregnane-3,20-diol, diacetate, (3α,5β,20S)-
• 5β-Pregnane-3α,20α-diol, diacetate

Pregnandiol diacetate

Produit contrôlé

CAS : 1174-69-2

Pregnandiol diacetate is a synthetic progestogen, which is a derivative of pregnane steroid hormones. It is sourced from chemically modifying natural metabolites of progesterone, specifically through acetylation processes. This compound exerts its effects by mimicking the biological activity of endogenous progesterone. It binds to progesterone receptors within target cells, influencing gene expression, and inducing typical progesterone-mediated activities such as regulation of the menstrual cycle, maintenance of pregnancy, and inhibition of ovulation.

Formule : C₂₅H₄₀O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 404.58 g/mol

Ref: 3D-FP65636

(3α,5β,20S)-Pregnane-3,20-diol Diacetate

Produit contrôlé

CAS : 1174-69-2

Applications (3α,5β,20S)-Pregnane-3,20-diol Diacetate is the end product or metabolite of progesterone in man, monkey and rabbit. Also, it is an intermediate used in the synthesis of Pregnanediol 3α-O-β-D-Glucuronide (P705140), which is the glucuronide conjugate of Pregnanediol (P705130). Levels of Pregnanediol 3α-O-β-D-Glucuronide can be used to monitor the reproductive status of dairy cows. 3α-O-β-D-Glucuronide can be used (as an alternative to creatine) as a reference to adjust other hormonal markers in study of urinary hormonal profiles in the human menstrual cycle.
References Chamberlain, J., et al.: J. Endocrinol., 28, 235-246 (1964); Yang, C.J. et al.: Asian-Austral. J. Anim. Sci., 17, 460 (2004); Miro, F. et al.: Clin. Chem. Lab. Med., 42, 1043 (2004);

Formule : C₂₅H₄₀O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 404.583

Ref: TR-P705215