CAS 117517-20-1

3'-désoxy-3'-fluoroinosine

Description :

3'-désoxy-3'-fluoroinosine est un analogue de nucléoside modifié caractérisé par la présence d'un atome de fluor en position 3' du moiety de sucre ribose, remplaçant le groupe hydroxyle généralement trouvé dans les nucléosides naturels. Cette modification confère des propriétés biochimiques uniques, le rendant intéressant dans divers domaines, y compris la chimie médicinale et la biologie moléculaire. Le composé est connu pour exhiber une activité antivirale, en particulier contre certains virus à ARN, en interférant avec les processus de réplication virale. Sa structure lui permet de mimer les nucléosides naturels, facilitant l'incorporation dans les brins d'ARN lors de la synthèse. De plus, la substitution de fluor peut améliorer la stabilité du nucléoside contre la dégradation enzymatique. Les applications potentielles du composé s'étendent à la recherche d'agents thérapeutiques et comme outil dans l'étude du métabolisme des acides nucléiques. Comme pour de nombreux analogues de nucléosides, la pharmacocinétique, la toxicité et l'efficacité de 3'-désoxy-3'-fluoroinosine sont des sujets de recherche en cours pour comprendre pleinement ses implications biologiques et son potentiel thérapeutique.

Formule : C₁₀H₁₁FN₄O₄

InChI : InChI=1/C10H11FN4O4/c11-5-4(1-16)19-10(7(5)17)15-3-14-6-8(15)12-2-13-9(6)18/h2-5,7,10,16-17H,1H2,(H,12,13,18)/t4-,5-,7-,10-/m1/s1

SMILES : C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](n2cnc3c2ncnc3O)O1)O)F)O

Synonymes :

• Inosine, 3'-deoxy-3'-fluoro-
• 3'-Deoxy-3'-fluoroinosine
• 3'-F-Inosine
• 9-(3-Deoxy-3-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-6-ol
• Inosine, 3'-deoxy-3'-fluoro- (9CI)

3'-Deoxy-3'-fluoroinosine

CAS : 117517-20-1

Nucleoside Derivatives - Fluoro-modified nucleosides, 3’-Modified nucleosides

Formule : C₁₀H₁₁FN₄O₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 270.22

Ref: TM-TNU0201

3'-Deoxy-3'-fluoroinosine

CAS : 117517-20-1

3'-Deoxy-3'-fluoroinosine is a nucleoside analog that has been shown to have cytotoxic effects. It inhibits the growth of nematodes and other parasites by blocking the deacetylation of lipids in the cell membrane, which leads to their death. 3'-Deoxy-3'-fluoroinosine has also been shown to inhibit trypanosomiasis and leishmania infections by preventing the synthesis of purines and pyrimidines. This drug binds to 6-chloropurine ribonucleotide reductase, thereby inhibiting the production of nucleic acids. 3'-Deoxy-3'-fluoroinosine is not active against mammalian cells, which may be due to its inability to penetrate cell membranes efficiently.

Degré de pureté : Min. 95%

Ref: 3D-ND61411