CAS 117675-21-5

3'-azido-3'-désoxy-5'-O-bêta-glucopyranuronosylthymidine

Description :

3'-azido-3'-désoxy-5'-O-bêta-glucopyranuronosylthymidine, communément connu sous le nom d'AZT ou de zidovudine, est un médicament antirétroviral utilisé principalement dans le traitement du VIH/SIDA. Ce composé est un inhibiteur de la transcriptase inverse des nucléosides (NRTI) qui imite les nucléosides naturels, interférant ainsi avec la synthèse de l'ARN viral. Sa structure présente un groupe azido en position 3', qui est crucial pour son mécanisme d'action, car il empêche l'ajout de nucléotides supplémentaires lors de la synthèse de l'ADN. La présence du groupe glucopyranuronosyle améliore sa solubilité et sa biodisponibilité. L'AZT est généralement administré sous forme de phosphate, qui est activée dans le corps pour exercer ses effets thérapeutiques. Le composé a été essentiel dans les régimes de traitement du VIH, améliorant considérablement la qualité de vie et la longévité des personnes infectées par le virus. Cependant, il peut également entraîner des effets secondaires, notamment une suppression de la moelle osseuse et une toxicité mitochondriale, nécessitant une surveillance attentive pendant la thérapie. Dans l'ensemble, l'AZT reste un pilier dans la gestion de l'infection par le VIH.

Formule : C₁₆H₂₁N₅O₁₀

InChI : InChI=1/C16H21N5O10/c1-5-3-21(16(28)18-13(5)25)8-2-6(19-20-17)7(30-8)4-29-15-11(24)9(22)10(23)12(31-15)14(26)27/h3,6-12,15,22-24H,2,4H2,1H3,(H,26,27)(H,18,25,28)/t6?,7-,8?,9+,10+,11-,12+,15?/m1/s1

Synonymes :

• AZT glucuronide
• Gazt
• Zidovudine glucuronide
• Thymidine, 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-beta-D-glucopyranuronosyl-
• 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 1-[(3xi)-3-azido-2,3-dideoxy-5-O-D-glucopyranuronosyl-D-glycero-pentofuranosyl]-5-methyl-
• 3'-Azido-3'-deoxy-5'-O-beta-glucopyranuronosylthymidine

Zidovudine O-β-D-glucuronide

CAS : 117675-21-5

Zidovudine O-β-D-glucuronide

Formule : C₁₆H₂₁N₅O₁₀

Degré de pureté : By hplc: 99.89% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : off-white waxy solid

Masse moléculaire : 443.37g/mol

Ref: 54-BICL2611

Zidovudine O-β-D-glucuronide

CAS : 117675-21-5

Formule : C₁₆H₂₁N₅O₁₀

Degré de pureté : (NMR) ≥ 95.0%

Couleur et forme : White to off-white solid

Masse moléculaire : 443.37

Ref: 7W-GC2870

Zidovudine glucuronide

CAS : 117675-21-5

Zidovudine glucuronide: an NRTI antiretroviral for HIV/AIDS treatment; blocks HIV reverse transcriptase, stops viral DNA formation.

Formule : C₁₆H₂₁N₅O₁₀

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 443.37

Ref: TM-T71983