CAS 117858-54-5

PAM3-CYS-ALA-GLY-OH

Description :

PAM3-CYS-ALA-GLY-OH, avec le numéro CAS 117858-54-5, est un lipopeptide synthétique qui sert d'agent immunostimulant puissant. Il se caractérise par ses composants structurels, qui comprennent un groupe d'acide palmitique (PAM3) lié à une cystéine (CYS), suivi d'un résidu d'alanine (ALA) et de glycine (GLY), se terminant par un groupe hydroxyle (OH). Ce composé est connu pour sa capacité à imiter les lipoprotéines bactériennes, activant ainsi les voies du récepteur de type Toll 2 (TLR2), qui jouent un rôle crucial dans la réponse immunitaire innée. PAM3-CYS-ALA-GLY-OH est souvent utilisé dans la recherche pour étudier les réponses immunitaires, le développement de vaccins et les propriétés adjuvantes. Sa nature amphiphile lui permet d'interagir efficacement avec les membranes cellulaires, améliorant ainsi sa bioactivité. De plus, il est soluble dans des solutions aqueuses, ce qui le rend adapté à divers essais biologiques. Dans l'ensemble, PAM3-CYS-ALA-GLY-OH est un outil précieux en immunologie et en biochimie pour comprendre les mécanismes immunitaires et développer des stratégies thérapeutiques.

Formule : C₅₉H₁₁₁N₃O₉S

InChI : InChI=1/C59H111N3O9S/c1-5-8-11-14-17-20-23-26-29-32-35-38-41-44-54(63)62-53(59(69)61-51(4)58(68)60-47-55(64)65)50-72-49-52(71-57(67)46-43-40-37-34-31-28-25-22-19-16-13-10-7-3)48-70-56(66)45-42-39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-2/h51-53H,5-50H2,1-4H3,(H,60,68)(H,61,69)(H,62,63)(H,64,65)/t51-,52?,53-/m0/s1

SMILES : CCCCCCCCCCCCCCCC(=N[C@@H](CSCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=N[C@@H](C)C(=NCC(=O)O)O)O)O

Synonymes :

• S-[2,3-Bis(Palmitoyloxy)-(2Rs)-Propyl]-N-Palmitoyl-(R)-Cys-Ala-Gly-Oh
• Palmitoyl-Cys((Rs)-2,3-Di(Palmitoyloxy)-Propyl)-Ala-Gly-Oh
• N-palmitoyl-5,6-dipalmitoylcysteinyl-alanyl-glycine
• S-[2,3-bis(hexadecanoyloxy)propyl]-N-hexadecanoyl-L-cysteinyl-L-alanylglycine

Palmitoyl-Cys((RS)-2,3-di(palmitoyloxy)-propyl)-Ala-Gly-OH

CAS : 117858-54-5

Palmitoyl-Cys((RS)-2,3-di(palmitoyloxy)-propyl)-Ala-Gly-OH is a molecule that can be used to generate an antigen against tumor necrosis factor alpha (TNFα). It has been shown to be able to bind TNFα and prevent it from binding to its receptors. This leads to a decrease in the production of cytokines, as well as a decrease in the activation of cytosolic guanylate cyclase. Palmitoyl-Cys((RS)-2,3-di(palmitoyloxy)-propyl)-Ala-Gly-OH has also been shown to inhibit the proliferation of cancer cells by inhibiting extracellular Ca2+ influx and cytosolic Ca2+ ion concentrations.

Formule : C₅₉H₁₁₁N₃O₉S

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 1,038.59 g/mol

Ref: 3D-FP110350

Palmitoyl-Cys((RS)-2,3-di(palmitoyloxy)-propyl)-Ala-Gly-OH

CAS : 117858-54-5

The synthetic lipopeptide analog Pam3Cys-Ala-Gly, which corresponds to the N-terminal region of a bacterial lipoprotein, is a potent activator of macrophages. It is suggested that the uptake of Pam3CAG into macrophages involves the aggregation of membrane proteins.

Formule : C₅₉H₁₁₁N₃O₉S

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 1038.61

Ref: 01-4018855