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fmoc-O-benzyl-L-thréonine

CAS 117872-75-0: fmoc-O-benzyl-L-thréonine

Description :fmoc-O-benzyl-L-thréonine est un dérivé de l'acide aminé thréonine, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) et d'un groupe benzyle attaché à la chaîne latérale hydroxyle. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS), où le groupe Fmoc sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amino, permettant des réactions de déprotection et d'acouplement sélectives. Le groupe benzyle améliore l'hydrophobicité de la molécule, ce qui peut influencer la solubilité et la stabilité du peptide pendant la synthèse. fmoc-O-benzyl-L-thréonine est généralement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques comme le diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais moins soluble dans l'eau. Sa structure permet l'introduction de thréonine dans les peptides tout en maintenant l'intégrité du groupe hydroxyle jusqu'à l'étape souhaitée de la synthèse. Comme pour de nombreuses substances chimiques, une manipulation et des conditions de stockage appropriées sont essentielles pour maintenir sa stabilité et sa réactivité.

Formule :C26H25NO5

InChI :InChI=1/C26H25NO5/c1-17(31-15-18-9-3-2-4-10-18)24(25(28)29)27-26(30)32-16-23-21-13-7-5-11-19(21)20-12-6-8-14-22(20)23/h2-14,17,23-24H,15-16H2,1H3,(H,27,30)(H,28,29)/t17-,24+/m1/s1

  • Synonymes :
  • Fmoc-Thr(Bzl)-OH
  • O-benzyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-threonine
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Fmoc-Thr(Bzl)-OH

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