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Cinchonine

CAS 118-10-5: Cinchonine

Description :Cinchonine est un alcaloïde dérivé de l'écorce de l'arbre de quinquina, principalement connu pour son utilisation en médecine traditionnelle et comme précurseur dans la synthèse de divers médicaments. C'est une poudre cristalline blanche à jaune pâle avec un goût amer et elle est peu soluble dans l'eau mais plus soluble dans des solvants organiques comme l'éthanol et le chloroforme. La formule moléculaire de Cinchonine est C18H21N, et elle possède une structure complexe avec un système d'anneau de quinoléine. Ce composé présente un stéréoisomérisme, la forme naturelle étant l'énantiomère (S). Cinchonine a été historiquement significatif en tant qu'agent antipaludique et est également utilisé dans la synthèse d'autres composés, y compris la quinine. De plus, il a des applications en chimie organique en tant que ligand chiral dans la synthèse asymétrique. Ses propriétés pharmacologiques incluent des effets antipyrétiques et analgésiques, bien qu'il soit moins couramment utilisé aujourd'hui par rapport à ses dérivés. Les considérations de sécurité incluent une toxicité potentielle à fortes doses, nécessitant une manipulation et une utilisation prudentes dans des contextes de laboratoire et médicaux.

Formule :C19H22N2O

InChI :InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1

Code InChI :InChIKey=KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N

SMILES :OC(C=1C=CN=C2C=CC=CC21)C3N4CCC(C3)C(C=C)C4

  • Synonymes :
  • (3alpha,9R)-cinchonan-9-ol
  • (3alpha,9S)-cinchonan-9-ol
  • (4beta,9S)-cinchonan-1-ium-9-ol
  • (8R,9S)-Cinchonine
  • (8alpha,9S)-cinchonan-9-ol
  • (9R)-cinchonan-9-ol
  • (9S)-9-hydroxycinchonan-1-ium
  • (9S)-cinchonan-9-ol
  • Alpha-(5-Vinyl-2-Quinuclidinyl)-4-Quinolinemethanol
  • Cinchonan-9-Ol
  • Voir d'autres synonymes
  • Cinchonan-9-ol, (9S)-
  • Cinchonin
  • Cinconina
  • Nsc 6176
  • d-Cinchonine
  • Cinchonine
  • (+)-Cinchonine
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Cinchonine

CAS :118-10-5

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