CAS 118243-76-8

2-fluoro-4-déméthoxydanorubicine

Description :

2-fluoro-4-déméthoxydanorubicine est un dérivé synthétique de la daunomycine, un antibiotique anthracycline connu pour ses propriétés antitumorales. Ce composé présente un atome de fluor en position deux et ne possède pas de groupe méthoxy en position quatre de la portion de sucre daunosamine, ce qui modifie son activité biologique et son profil pharmacologique. La présence de l'atome de fluor peut améliorer la stabilité du composé et influencer son interaction avec des cibles biologiques, améliorant potentiellement son efficacité contre certains types de cancer. Comme d'autres anthracyclines, 2-fluoro-4-déméthoxydanorubicine s'intercale dans l'ADN, perturbant les processus de réplication et de transcription, ce qui conduit finalement à la mort cellulaire. Sa structure contribue à sa capacité à générer des espèces réactives de l'oxygène, renforçant encore ses effets cytotoxiques. Le composé suscite un intérêt dans la recherche sur le cancer, en particulier dans le développement de nouveaux agents chimiothérapeutiques avec une meilleure sélectivité et des effets secondaires réduits par rapport aux traitements traditionnels. Comme pour de nombreuses anthracyclines, une attention particulière à sa pharmacocinétique et à sa potentielle cardiotoxicité est essentielle dans les applications thérapeutiques.

Formule : C₂₆H₂₆FNO₉

InChI : InChI=1/C26H26FNO9/c1-9-21(30)15(28)6-17(36-9)37-16-8-26(35,10(2)29)7-14-18(16)25(34)20-19(24(14)33)23(32)13-5-11(27)3-4-12(13)22(20)31/h3-5,9,15-17,21,30,33-35H,6-8,28H2,1-2H3

SMILES : CC1C(C(CC(O1)OC1CC(Cc2c1c(c1c(C(=O)c3cc(ccc3C1=O)F)c2O)O)(C(=O)C)O)N)O

Synonymes :

• 2-FM-Daunorubicin
• 2-Fluoro-4-methoxydaunorubicin
• 5,12-Naphthacenedione, 9-acetyl-7-((3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-2-fluoro-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-, (7S-cis)-
• 3-Acetyl-8-Fluoro-3,5,12-Trihydroxy-6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-Hexahydrotetracen-1-Yl 3-Amino-2,3,6-Trideoxyhexopyranoside