CAS 1183-35-3

Dihydroouabaïne

Description :

Dihydroouabaïne, également connu sous le nom d'ouabaïne ou de g-strophanthine, est un glycoside cardiaque avec le numéro CAS 1183-35-3. Il est dérivé des graines de la plante africaine Strophanthus gratus et est connu pour ses effets puissants sur la fonction cardiaque. Dihydroouabaïne agit principalement en inhibant la pompe Na+/K+ ATPase, ce qui entraîne une augmentation des concentrations intracellulaires de sodium et de calcium, améliorant ainsi la contractilité cardiaque. Ce mécanisme le rend utile dans le traitement de certaines affections cardiaques, telles que l'insuffisance cardiaque et les arythmies. Le composé se caractérise par sa faible solubilité dans l'eau et sa capacité à traverser les membranes biologiques, ce qui contribue à ses effets pharmacologiques. Dihydroouabaïne a une fenêtre thérapeutique étroite, ce qui signifie qu'un dosage soigneux est essentiel pour éviter la toxicité. De plus, il présente une gamme d'effets secondaires, notamment des troubles gastro-intestinaux et des impacts potentiels sur l'équilibre électrolytique. Son utilisation dans les milieux cliniques a diminué avec l'avènement de nouveaux médicaments, mais il reste un sujet d'intérêt dans la recherche pharmacologique.

Formule : C₂₉H₄₆O₁₂

InChI : InChI=1S/C29H46O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h13-19,21-25,30-32,34-38H,3-12H2,1-2H3/t13-,14?,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=ZTFGOPUOTATSAL-CFVDWFIMSA-N

SMILES : C(O)[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4(O)[C@](C)(C[C@H]3O)[C@H](CC4)[C@@]5(COC(=O)C5)[H])(CC[C@]1(O)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)C[C@H]2O)[H])[H]

Synonymes :

• (1beta,3beta,5beta,8xi,9xi,17xi,20xi)-3-[(6-deoxy-beta-L-glycero-hexopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycardanolide
• (1β,3β,5β,11α,20ξ)-3-[(6-Deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycardanolide
• (20xi)-3beta-((6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-1beta,5beta,11alpha,14,19-pentahydroxycardanolide
• 3-[(6-Deoxyhexopyranosyl)Oxy]-1,5,11,14,19-Pentahydroxycardanolide
• 4-[(1R,3S,5S,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]tetrahydrofuran-2-one
• 5-beta-20-xi-Cardanolide, 3-beta-((6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-1-beta,5,11-alpha,14,19-pentahydroxy-
• 5β,20ξ-Cardanolide, 3β-[(6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1β,5,11α,14,19-pentahydroxy-
• Brn 0071786
• Cardanolide, 3-[(6-deoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxy-, (1β,3β,5β,11α,20ξ)-
• Dihydro-g-strophanthin
• Dihydro-g-strophathin
• Dihydroouabin
• Ouabain, dihydro-
• Ouabain, dihydro- (7CI)
• (1β,3β,5β,11α,20ξ)-3-[(6-Deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-1,5,11,14,19-pentahydroxycardanolide
• 5β,20ξ-Cardanolide, 3β-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-1β,5,11α,14,19-pentahydroxy-
• Dihydroouabain
• 4-18-00-03552 (Beilstein Handbook Reference)

Dihydroouabain

CAS : 1183-35-3

Formule : C₂₉H₄₆O₁₂

Masse moléculaire : 586.67

Ref: 7W-GK1322

Dihydroouabain

Produit contrôlé

CAS : 1183-35-3

Formule : C₂₉H₄₆O₁₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 586.67

Ref: TR-D360550

Dihydroouabain

CAS : 1183-35-3

Dihydroouabain is a cardiotonic steroid, which is a type of chemical compound known for its effects on cardiac muscle contraction. This product is derived from the naturally occurring cardiac glycoside ouabain, typically sourced from plants like Strophanthus gratus. The structural modification in dihydroouabain involves the reduction of the lactone ring, affecting its activity.

Formule : C₂₉H₄₆O₁₂

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 586.67 g/mol

Ref: 3D-FD137613