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CAS 118373-81-2

:

22-O-(3-Amino-2,3,6-tridésoxy-3-C-méthyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-2'-O-de(3-amino-2,3,6-tridésoxy-3-C-méthyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)vancomycine

Description :
La substance chimique connue sous le nom de "22-O-(3-Amino-2,3,6-tridésoxy-3-C-méthyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-2'-O-de(3-amino-2,3,6-tridésoxy-3-C-méthyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)vancomycine" avec le numéro CAS 118373-81-2 est une forme modifiée de la vancomycine, un antibiotique qui est principalement efficace contre les bactéries Gram-positives. Ce composé présente des modifications structurelles qui améliorent ses propriétés pharmacologiques, en particulier sa capacité à lutter contre la résistance aux antibiotiques. La présence de groupes amino et de sucres trideoxy contribue à sa plus grande affinité de liaison aux précurseurs de la paroi cellulaire bactérienne, améliorant ainsi son efficacité antibactérienne. Les modifications influencent également sa solubilité, sa stabilité et sa biodisponibilité. Les dérivés de la vancomycine comme celui-ci suscitent un grand intérêt en chimie médicinale pour leur potentiel à traiter les infections causées par des souches bactériennes résistantes, y compris le MRSA (Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline). Dans l'ensemble, ce composé illustre les efforts continus pour optimiser les structures des antibiotiques afin d'obtenir de meilleurs résultats thérapeutiques face à la montée de la résistance aux antibiotiques.
Formule :C66H75Cl2N9O24
InChI :InChI=1/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(56(40)101-65-54(86)53(85)52(84)42(22-78)99-65)98-39-11-8-27(15-33(39)68)55(100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-55,57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48+,49+,50-,51+,52+,53-,54+,55+,57-,65-,66-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=ATHQCOUEZPBNLP-JWYJDYCQSA-N
SMILES :O(C=1C2=CC3=CC1OC=4C(Cl)=CC(=CC4)[C@@H](O)[C@@H](NC([C@@H](CC(C)C)NC)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@]3(C(=O)N[C@@]5(C=6C=C(C=7C([C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@]([C@H](O[C@H]8C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@H](C)O8)C=9C=C(Cl)C(O2)=CC9)(NC5=O)[H])=CC(O)=CC7O)C(O)=CC6)[H])[H])[C@@H]%10O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]%10O
Synonymes :
  • 22-O-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-2′-O-de(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)vancomycin
  • (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-2-{[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-18,32,35,37-tetrahydroxy-19-{[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino}-20,23,26,42,44-pentaoxo-48-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentaazaoctacyclo[26.14.2.2~3,6~.2~14,17~.1~8,12~.1~29,33~.0~10,25~.0~34,39~]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid (non-preferred name)
  • PA 45052B
  • Vancomycin, 22-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-2′-O-de(3-amino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl)-
  • 22H-8,11:18,21-Dietheno-23,36-(iminomethano)-13,16:31,35-dimetheno-1H,16H-[1,6,9]oxadiazacyclohexadecino[4,5-m][10,2,16]benzoxadiazacyclotetracosine, vancomycin deriv.
  • (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40R)-2-{[(2R,4S,5R,6S)-4-amino-5-hydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-22-(2-amino-2-oxoethyl)-5,15-dichloro-18,32,35,37-tetrahydroxy-19-{[(2R)-4-methyl-2-(methylamino)pentanoyl]amino}-20,23,26,42,44-pentaoxo-48-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-7,13-dioxa-21,24,27,41,43-pentaazaoctacyclo[26.14.2.2~3,6~.2~14,17~.1~8,12~.1~29,33~.0~10,25~.0~34,39~]pentaconta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadecaene-40-carboxylic acid (non-preferred name)
  • Chloroorienticin B
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