CAS 1185301-96-5

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-3-méthoxy-α-méthylphénylalanine

Description :

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-3-méthoxy-α-méthylphénylalanine, communément appelé Fmoc-3-méthoxy-α-méthylphénylalanine, est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, modifié pour une utilisation dans la synthèse peptidique. Ce composé présente un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc), largement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide en raison de sa stabilité dans des conditions basiques et de sa facilité d'élimination dans des conditions acides. La présence du groupe méthoxy en position 3 de l'anneau phénylique améliore la lipophilie du composé et peut influencer son interaction avec des cibles biologiques. Le groupe α-méthyle contribue à l'encombrement stérique, ce qui peut affecter la conformation et la réactivité du peptide pendant la synthèse. Ce composé est généralement utilisé dans la préparation de peptides pour des recherches et des applications pharmaceutiques, en particulier dans des études impliquant la structure et la fonction des protéines. Ses caractéristiques structurelles uniques en font un élément de construction précieux dans le domaine de la chimie médicinale et de la conception de peptides.

Formule : C₂₆H₂₅NO₅

InChI : InChI=1S/C26H25NO5/c1-26(24(28)29,15-17-8-7-9-18(14-17)31-2)27-25(30)32-16-23-21-12-5-3-10-19(21)20-11-4-6-13-22(20)23/h3-14,23H,15-16H2,1-2H3,(H,27,30)(H,28,29)

Code InChI : InChIKey=BAQRRKLRSXHSAM-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(OC(NC(CC1=CC(OC)=CC=C1)(C(O)=O)C)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Synonymes :

• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methoxy-α-methylphenylalanine
• Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methoxy-α-methyl-