CAS 118609-38-4

Fmoc-D-Thr-OH

Description :

Fmoc-D-Thr-OH, ou 9-fluorenylméthoxycarbonyle-D-thréonine, est un acide aminé protégé couramment utilisé dans la synthèse peptidique. Il présente un groupe fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amine, permettant des réactions sélectives au niveau du groupe carboxyle. Ce composé se caractérise par sa stabilité dans des conditions basiques, ce qui le rend adapté à la synthèse de peptides en phase solide. Le composant D-thréonine contribue à sa chiralité, car il est l'énantiomère D de la thréonine, un acide aminé essentiel impliqué dans la synthèse des protéines. Fmoc-D-Thr-OH est généralement soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylformamide (DMF) et le dichlorométhane, mais moins soluble dans l'eau. Sa structure moléculaire comprend un groupe hydroxyle, qui peut participer à des liaisons hydrogène, influençant sa réactivité et ses interactions dans des contextes biochimiques. L'utilisation de Fmoc-D-Thr-OH dans la recherche et les applications pharmaceutiques souligne son importance dans le développement de thérapies basées sur des peptides et des bioconjugués.

Formule : C₁₉H₁₉NO₅

InChI : InChI=1/C19H19NO5/c1-11(21)17(18(22)23)20-19(24)25-10-16-14-8-4-2-6-12(14)13-7-3-5-9-15(13)16/h2-9,11,16-17,21H,10H2,1H3,(H,20,24)(H,22,23)/t11?,17-/m1/s1

SMILES : CC([C@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)O

Synonymes :

• N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-D-Threonine
• N-Alpha-Fmoc-D-Threonine
• N-Alpha-Fmoc-D-Threonine / (2R,3S)
• Fmoc-D-Thr
• Fmoc-D-Threonine
• Fmoc-D-Thr Br
• N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-threonine
• N-Fmoc-D-Threonine
• FMOC-D-THREONINE extrapure
• N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-allothreonine
• (2R,3S)-2-({[1-(9H-fluoren-9-yl)ethoxy]carbonyl}amino)-3-hydroxybutanoic acid
• D-Threonine, N-[[1-(9H-fluoren-9-yl)ethoxy]carbonyl]-
• FMOC-D-THR-OH
• N-[[1-(9H-Fluoren-9-yl)ethoxy]carbonyl]-D-threonine
• Fmoc-D-threonine≥ 97% (HPLC)