CAS 119288-23-2

7(O)-(3-amino-2,3,6-tridésoxy-2-fluorotalopyranosyl)adriamycine

Description :

7(O)-(3-amino-2,3,6-tridésoxy-2-fluorotalopyranosyl)adriamycine, identifié par son numéro CAS 119288-23-2, est un dérivé de l'adriamycine, un antibiotique anthracycline bien connu utilisé dans la thérapie du cancer. Ce composé présente un groupe de sucre modifié, spécifiquement un groupe 3-amino-2,3,6-tridéoxy-2-fluorotalopyranosyle, qui améliore ses propriétés pharmacologiques. La présence du groupe amino peut contribuer à une solubilité accrue et à une meilleure interaction avec les cibles biologiques, tandis que la substitution par le fluor peut influencer la stabilité et la réactivité du composé. Les modifications structurelles visent à optimiser l'efficacité du médicament et à réduire les effets secondaires potentiels associés à l'adriamycine traditionnelle. Comme d'autres anthracyclines, ce composé présente probablement des mécanismes d'action qui incluent l'intercalation dans l'ADN et l'inhibition de la topoisomérase II, entraînant une perturbation de la réplication et de la transcription de l'ADN dans les cellules cancéreuses à division rapide. D'autres études seraient nécessaires pour élucider pleinement son activité biologique, son potentiel thérapeutique et son profil de sécurité dans les applications cliniques.

Formule : C₂₇H₂₉ClFNO₁₁

InChI : InChI=1/C27H28FNO11.ClH/c1-9-21(32)20(29)19(28)26(39-9)40-13-7-27(37,14(31)8-30)6-11-16(13)25(36)18-17(23(11)34)22(33)10-4-3-5-12(38-2)15(10)24(18)35;/h3-5,9,13,19-21,26,30,32,34,36-37H,6-8,29H2,1-2H3;1H/t9-,13-,19+,20-,21+,26-,27-;/m0./s1

Synonymes :

• 7(O)-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)adriamycinone
• 7-Atfta
• 5,12-Naphthacenedione, 10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, hydrochloride, (8S-cis)-
• (1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranoside hydrochloride
• 7(O)-(3-Amino-2,3,6-trideoxy-2-fluorotalopyranosyl)adriamycinone