CAS 119340-53-3

ADP-ribose cyclique

Description :

ADP-ribose cyclique (cADPR) est un dérivé nucléotidique qui joue un rôle crucial dans la signalisation cellulaire, en particulier dans la régulation de la libération de calcium du réticulum endoplasmique. Il est synthétisé à partir de NAD+ par l'enzyme ADP-ribosyl cyclase et se caractérise par sa structure cyclique, qui comprend un sucre ribose et un groupe phosphate. cADPR est connu pour sa capacité à agir comme un second messager dans divers processus physiologiques, y compris la contraction musculaire, la signalisation neuronale et les réponses immunitaires. La molécule est relativement stable dans des conditions physiologiques, mais peut être hydrolysée en ADP-ribose. Sa voie de signalisation est significative dans de nombreux organismes, des plantes aux mammifères, soulignant son importance évolutive. cADPR interagit avec les récepteurs de ryanodine, facilitant la mobilisation du calcium, qui est essentielle pour diverses fonctions cellulaires. En raison de son rôle central dans la signalisation intracellulaire, cADPR a suscité un intérêt dans la recherche liée à la santé cardiovasculaire, à la neurobiologie et aux applications thérapeutiques potentielles.

Formule : C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂

InChI : InChI=1S/C15H21N5O13P2/c16-12-7-13-18-4-19(12)14-10(23)8(21)5(31-14)1-29-34(25,26)33-35(27,28)30-2-6-9(22)11(24)15(32-6)20(13)3-17-7/h3-6,8-11,14-16,21-24H,1-2H2,(H,25,26)(H,27,28)/t5-,6-,8-,9-,10-,11-,14-,15-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=BQOHYSXSASDCEA-KEOHHSTQSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@@]2(N3C4=C(N=C3)C(=N)N(C=N4)[C@@]5(O[C@@]([C@@H](O)[C@H]5O)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@](O2)([C@H]1O)[H])[H])[H])[H]

Synonymes :

• (2R,3R,4S,5R,13R,14S,15R,16R,24Z)-24-imino-7,9,11,25,26-pentaoxa-1,17,19,22-tetraaza-8,10-diphosphapentacyclo[18.3.1.1~2,5~.1~13,16~.0~17,21~]hexacosa-18,20,22-triene-3,4,8,10,14,15-hexol 8,10-dioxide (non-preferred name)
• Adenosine 5′-(trihydrogen diphosphate), 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranosyl-, intramol. P′,5′′-ester
• Adp-Cyclo-[N1:1']-Ribose
• Cadpr
• Cyclic Adenosine 5'-Diphosphate Ribose
• Cyclic Adenosine Diphosphate Ribose Sodium Salt
• Cyclic Adenosine Diphosphate-Ribose
• Cyclic Adp-Ribose
• Cyclic Adpr
• N-Alpha-D-Riofuranosyl-P',5'-Ester Adenosine 5'-(Trihydrogen Diphosphate)
• cAPD ribose
• MeSH ID: D036563

Cyclic ADP-ribose

CAS : 119340-53-3

Formule : C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂

Masse moléculaire : 541.30

Ref: 4Z-A-267041

cADP-Ribose (cADPR) Ammonium (~90%)

Produit contrôlé

CAS : 119340-53-3

Applications cADP-Ribose (cADPR) Ammonium Salt is a potent second messenger for Ca22+ and a signaling molecule in abscisic acid response in plants.
References Malara, A. et al.: J. Biol. Chem., 292, 3239 (2017);

Formule : C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂•x(NH₃)

Degré de pureté : ~90%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 541.301703

Ref: TR-A291808

Cyclic adenosine 5'-diphosphate ribose ammonium salt

CAS : 119340-53-3

Cyclic Adenosine 5'-diphosphate ribose ammonium salt (CADPRAM) is a potent inhibitor of cyclic nucleotide phosphodiesterases (PDEs). CADPRAM reversibly inhibits PDEs and prevents the hydrolysis of cAMP. This inhibition can lead to an increase in cytosolic Ca2+. CADPRAM also inhibits polymerase chain reaction, which is why it cannot be used for the treatment of infectious diseases. CADPRAM has been shown to inhibit the activity of enzymes that are known to play a role in clinical pathology, such as adenylate cyclase and phosphodiesterase type 3.

Formule : C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂·NH₃

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White solid.

Masse moléculaire : 558.33 g/mol

Ref: 3D-NC11582

Cyclic ADP-ribose

CAS : 119340-53-3

cADPR, made from NAD+, boosts calcium in cells via Ryanodine receptors and TRPM2 channels.

Formule : C₁₅H₂₁N₅O₁₃P₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Lyophilized Powder

Masse moléculaire : 541.3

Ref: TM-T19253