CAS 1195-20-6

Acide (4S,5R)-5-méthyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylique

Description :

Acide (4S,5R)-5-méthyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylique, avec le numéro CAS 1195-20-6, est un composé chiral caractérisé par sa structure en anneau d'oxazolidine, qui incorpore à la fois un groupe fonctionnel acide carboxylique et un groupe cétone. Ce composé est remarquable pour sa stéréochimie, spécifiquement la configuration (4S,5R), qui contribue à son activité biologique et à ses applications potentielles en pharmacie, en particulier dans la synthèse des acides aminés et des peptides. La présence du groupe méthyle en position 5 et de l'acide carboxylique en position 4 améliore sa réactivité et sa solubilité dans des solvants polaires. En conséquence, il peut participer à diverses réactions chimiques, y compris des processus de condensation et de cyclisation. Sa structure unique lui permet de servir de bloc de construction dans la synthèse organique, en particulier dans le développement de molécules biologiquement actives. De plus, la chiralité du composé est significative dans le contexte de la conception de médicaments, où l'énantiomère spécifique peut influencer l'efficacité et la sécurité des agents thérapeutiques.

Formule : C₅H₇NO₄

InChI : InChI=1S/C5H7NO4/c1-2-3(4(7)8)6-5(9)10-2/h2-3H,1H3,(H,6,9)(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=KYNKAUUXUQOZSQ-GBXIJSLDSA-N

SMILES : C(O)(=O)[C@H]1NC(=O)O[C@@H]1C

Synonymes :

• (4S,5R)-5-Methyl-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylic acid
• 4-Oxazolidinecarboxylic acid, 5-methyl-2-oxo-, (4S,5R)-
• 4-Oxazolidinecarboxylic acid, 5-methyl-2-oxo-, (4S-trans)-
• (4S,5R)-5-Methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylic acid