CAS 119783-91-4

5-Désoxy-5-fluoroarbékacine

Description :

5-Désoxy-5-fluoroarbékacine est un antibiotique aminoglycoside synthétique qui est structurellement lié à l'arbekacine, utilisé principalement pour ses propriétés antibactériennes. Ce composé présente un moiety de sucre modifié, où le groupe hydroxyle en position 5 est remplacé par un atome de fluor, améliorant sa stabilité et potentiellement son efficacité contre certaines souches bactériennes. La présence de l'atome de fluor peut également influencer ses propriétés pharmacocinétiques, telles que l'absorption et la distribution au sein des systèmes biologiques. 5-Désoxy-5-fluoroarbékacine est particulièrement noté pour son activité contre les bactéries Gram-positives, y compris certaines souches résistantes à d'autres antibiotiques. Son mécanisme d'action implique la liaison au ribosome bactérien, inhibant la synthèse des protéines, qui est cruciale pour la croissance et la réplication bactérienne. Comme avec d'autres aminoglycosides, l'utilisation de ce composé peut être associée à une néphrotoxicité et une ototoxicité potentielles, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement. Dans l'ensemble, 5-Désoxy-5-fluoroarbékacine représente une avancée significative dans le développement d'antibiotiques destinés à lutter contre les infections bactériennes résistantes.

Formule : C₂₂H₄₃FN₆O₉

InChI : InChI=1/C22H43FN6O9/c23-14-18(37-21-9(26)2-1-8(6-25)35-21)10(27)5-11(29-20(34)12(31)3-4-24)19(14)38-22-17(33)15(28)16(32)13(7-30)36-22/h8-19,21-22,30-33H,1-7,24-28H2,(H,29,34)/t8-,9+,10-,11+,12-,13+,14-,15-,16+,17+,18+,19-,21+,22+/m0/s1

Synonymes :

• (S)-O-3-Amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-N1-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2,5-dideoxy-5-fluoro-D-streptamine
• 5-Deoxy-5-epi-5-fluoro-arbekacin
• D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-6)-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-N1-(4-amino-2-hydroxy-1-oxobutyl)-2,5-dideoxy-5-fluoro-, (S)-
• (2S)-4-amino-N-{(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-2-[(3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl)oxy]-4-[(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-alpha-D-erythro-hexopyranosyl)oxy]-3-fluorocyclohexyl}-2-hydroxybutanamide