CAS 120225-75-4

1-(6-Amino-2-chloro-9H-purine-9-yl)-1-désoxy-N-éthyl-2,3-O-(1-méthyléthylidène)-β-D-ribofuranuronamide

Description :

1-(6-Amino-2-chloro-9H-purine-9-yl)-1-désoxy-N-éthyl-2,3-O-(1-méthyléthylidène)-β-D-ribofuranuronamide, avec le numéro CAS 120225-75-4, est un dérivé de purine caractérisé par sa structure complexe qui comprend une base de purine, un groupe amino et un moiety ribofuranosyle. Ce composé présente un substituant chloro en position 2 de l'anneau de purine, ce qui peut influencer son activité biologique et ses interactions. La présence du groupe N-éthyle et de la protection méthylethylidène sur le ribofuranose suggère des applications potentielles en chimie médicinale, en particulier dans le développement d'analogues de nucléosides. Ses caractéristiques structurelles peuvent conférer des propriétés uniques, telles qu'une solubilité et une stabilité altérées, qui sont critiques pour l'efficacité pharmacologique. De plus, la capacité du composé à interagir avec des cibles biologiques, telles que des enzymes ou des récepteurs, peut être influencée par sa stéréochimie et ses groupes fonctionnels. Dans l'ensemble, cette substance représente une classe de composés qui pourraient être explorés pour des applications thérapeutiques, en particulier dans la recherche antivirale ou anticancéreuse.

Formule : C₁₅H₁₉ClN₆O₄

InChI : InChI=1S/C15H19ClN6O4/c1-4-18-12(23)8-7-9(26-15(2,3)25-7)13(24-8)22-5-19-6-10(17)20-14(16)21-11(6)22/h5,7-9,13H,4H2,1-3H3,(H,18,23)(H2,17,20,21)/t7-,8+,9-,13-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=CHPHKXXDQSHQKC-LOKDSWTASA-N

SMILES : C(NCC)(=O)[C@H]1O[C@H]([C@]2([C@@]1(OC(C)(C)O2)[H])[H])N3C=4C(N=C3)=C(N)N=C(Cl)N4

Synonymes :

• 1-(6-Amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranuronamide
• 2-Chloro-23O-isopropylideneadenosine-5N-ethylcaboxamide
• Furo[3,4-d]-1,3-dioxole, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-ribofuranuronamide deriv.
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-
• Furo[3,4-d]-1,3-dioxole, β-D-ribofuranuronamide deriv.
• 1-(6-Amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribofuranuronamide
• β-D-Ribofuranuronamide, 1-(6-amino-2-chloro-9H-purin-9-yl)-1-deoxy-N-ethyl-2,3-O-(1-methylethylidene)-

2-Chloro-2’,3’-O-isopropylideneadenosine-5’-N-ethylcarboxamide

CAS : 120225-75-4

Ref: 7W-GN1384

(3AS,4R,6S)-4-(6-AMINO-2-CHLOROPURIN-9-YL)-N-ETHYL-2,2-DIMETHYL-3A,4,6,6A-TETRAHYDROFURO[3,4-D][1,3]DIOXOLE-6-CARBOXAMIDE

CAS : 120225-75-4

Formule : C₁₅H₁₉ClN₆O₄

Degré de pureté : 95.0%

Masse moléculaire : 382.81

Ref: 10-F530386

2-Chloro-2',3'-O-isopropylideneadenosine-5'-N-ethylcarboxamide

Produit contrôlé

CAS : 120225-75-4

Applications 2-Chloro-2’,3’-O-isopropylideneadenosine-5’-N-ethylcarboxamide is a potent and selective adenosine receptor agonist (1). It is also used to prepare photoreactive 2-​phenethylamine derivatives (2).
References (1) Hutchison, A.J., et al.: J. Med. Chem., 33, 1919 (1990)(2) Murai, Y., et al.: Eur. J. Org. Chem 2013, 2428 (2013)

Formule : C₁₅H₁₉ClN₆O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 382.8

Ref: TR-C367370

2-Chloro-5'-N-ethylcarboxamide-2',3'-O-isopropylidene adenosine

CAS : 120225-75-4

2-Chloro-5'-N-ethylcarboxamide-2',3'-O-isopropylidene adenosine is an antiviral agent that inhibits the synthesis of deoxyribonucleic acid (DNA) and ribonucleic acid (RNA). It is a synthetic, modified nucleoside. 2-Chloro-5'-N-ethylcarboxamide-2',3'-O-isopropylidene adenosine has been shown to be active against human tumor cell lines in vitro and in vivo. The compound inhibits the activity of DNA polymerase and RNA polymerase by competitive inhibition of the enzyme phosphoramidite. 2CECA has also been shown to have anticancer properties as it induces apoptosis in cancer cells.

Formule : C₁₅H₁₉ClN₆O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 382.8 g/mol

Ref: 3D-NC16518