CAS 120243-02-9

N,N′-[(1S)-1-(Hydroxyméthyl)-1,5-pentanediyl]bis[2,3-dihydroxybenzamide]

Description :

N,N′-[(1S)-1-(Hydroxyméthyl)-1,5-pentanediyl]bis[2,3-dihydroxybenzamide], avec le numéro CAS 120243-02-9, est un composé chimique caractérisé par ses groupes fonctionnels amides doubles et un lien de pentanodiyl substitué par un hydroxyméthyle. Ce composé présente deux moieties de 2,3-dihydroxybenzamide, qui contribuent à son activité biologique potentielle, en particulier dans les interactions avec des cibles biologiques en raison de la présence de groupes hydroxyles pouvant participer à des liaisons hydrogène. La stéréochimie indiquée par la configuration (1S) suggère des arrangements spatiaux spécifiques qui peuvent influencer sa réactivité et ses interactions. La présence de plusieurs groupes hydroxyles améliore sa solubilité dans des solvants polaires et peut également affecter ses propriétés pharmacocinétiques. Ce composé pourrait être d'un intérêt en chimie médicinale et en biochimie pour ses applications potentielles dans le développement de médicaments ou comme sonde biochimique, bien que des activités biologiques spécifiques et des applications nécessiteraient des investigations supplémentaires par le biais d'études empiriques.

Formule : C₂₀H₂₄N₂O₇

InChI : InChI=1S/C20H24N2O7/c23-11-12(22-20(29)14-7-4-9-16(25)18(14)27)5-1-2-10-21-19(28)13-6-3-8-15(24)17(13)26/h3-4,6-9,12,23-27H,1-2,5,10-11H2,(H,21,28)(H,22,29)/t12-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=WNBVGSNESTZACV-LBPRGKRZSA-N

SMILES : C(N[C@@H](CCCCNC(=O)C1=C(O)C(O)=CC=C1)CO)(=O)C2=C(O)C(O)=CC=C2

Synonymes :

• (S)-(-)-Myxochelin A
• Benzamide, N,N'-(1-(hydroxymethyl)-1,5-pentanediyl)bis(2,3-dihydroxy-
• Benzamide, N,N′-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-1,5-pentanediyl]bis[2,3-dihydroxy-
• Myxochelin
• N,N'-(6-hydroxyhexane-1,5-diyl)bis(2,3-dihydroxybenzamide)
• N,N'-Bis(2,3-dihydroxybenzoyl)lysinol
• N,N′-[(1S)-1-(Hydroxymethyl)-1,5-pentanediyl]bis[2,3-dihydroxybenzamide]
• Myxochelin A

Myxochelin A

CAS : 120243-02-9

Myxochelin A from A. disciformis fights Gram-positive bacteria, inhibits 5-LO with IC50 of 1.9 μM, and is cytotoxic to colon cancer cells.

Formule : C₂₀H₂₄N₂O₇

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 404.419

Ref: TM-T35692

Myxochelin A

CAS : 120243-02-9

Ref: 7W-GW8199

Myxochelin A

Produit contrôlé

CAS : 120243-02-9

Applications Myxochelin A is a potent inhibitor of human 5-lipoxygenase (5-LO). Studies show that Myxochelin A is a natural product that may possess potent antitumor activity at non-cytotoxic concentrations.
References Schieferdecker, S., et al.: Tetrahedron Lett., 57, 1359 (2016); Korp, J., et al.: ChemBioChem., 16, 2445 (2015); Schieferdecker, S., et al.: J. Nat. Prod., 78, 335 (2015)

Formule : C₂₀H₂₄N₂O₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 404.414

Ref: TR-M900000

Myxochelin A

CAS : 120243-02-9

Myxochelin A is an iron-chelating siderophore, which is a specialized secondary metabolite produced by certain strains of myxobacteria. These microorganisms, often found in soil and decomposing material, synthesize Myxochelin A to scavenge iron from the environment, essential for their survival and growth. The mode of action of Myxochelin A involves the sequestration of ferric iron (Fe^3+) ions through its high-affinity binding sites. This effectively deprives competing microorganisms of the iron required for crucial biological processes, imparting an antimicrobial effect.

Formule : C₂₀H₂₄N₂O₇

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 404.4 g/mol

Ref: 3D-VEA24302