CAS 121250-06-4

14-chlorodaunorubicine

Description :

14-chlorodaunorubicine est un antibiotique anthracycline et un dérivé de la daunorubicine, principalement utilisé dans la thérapie du cancer. Il présente une puissante activité antitumorale en s'intercalant dans l'ADN, inhibant ainsi la topoisomérase II et perturbant la réplication et la transcription de l'ADN. Ce composé se caractérise par sa structure chlorée, qui améliore ses propriétés cytotoxiques par rapport à son composé parent. Il est généralement administré par voie intraveineuse et est connu pour son efficacité contre divers types de leucémie et de tumeurs solides. Cependant, comme d'autres anthracyclines, 14-chlorodaunorubicine est associé à des effets secondaires significatifs, notamment une cardiotoxicité, une myélosuppression et un potentiel de malignités secondaires. Sa pharmacocinétique implique un métabolisme principalement dans le foie, avec une excrétion se produisant par la bile. La stabilité, la solubilité et la formulation du composé sont critiques pour son efficacité thérapeutique et son profil de sécurité. La recherche en cours continue d'explorer son potentiel dans les thérapies combinées et ses mécanismes de résistance dans les cellules cancéreuses.

Formule : C₂₇H₂₈ClNO₁₀

InChI : InChI=1/C27H28ClNO10/c1-10-22(31)13(29)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-28)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,31,33,35-36H,6-9,29H2,1-2H3

SMILES : CC1C(C(CC(O1)OC1CC(Cc2c1c(c1c(C(=O)c3cccc(c3C1=O)OC)c2O)O)(C(=O)CCl)O)N)O

Synonymes :

• 10-(4-amino-5-hydroxy-6-methyl-oxan-2-yl)oxy-8-(2-chloroacetyl)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-9,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• 3-(Chloroacetyl)-3,5,12-Trihydroxy-10-Methoxy-6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-Hexahydrotetracen-1-Yl 3-Amino-2,3,6-Trideoxyhexopyranoside

Doxorubicin Impurity 12 (14-Chlorodaunorubicin)

CAS : 121250-06-4

Formule : C₂₇H₂₈ClNO₁₀

Masse moléculaire : 561.97

Ref: 4Z-D-3428

14-Chloro Daunorubicin

Produit contrôlé

CAS : 121250-06-4

Formule : C₂₇H₂₈ClNO₁₀

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 561.96

Ref: TR-C365655

14-Chloro daunorubicin

CAS : 121250-06-4

14-Chloro daunorubicin is a chemotherapeutic agent, which is a synthetic derivative of the naturally occurring anthracycline antibiotic, daunorubicin. This compound is specifically modified to include a chlorine atom at the 14th position, which enhances its pharmacological effectiveness compared to its parent compound. The drug acts primarily by intercalating into DNA, disrupting the function of topoisomerase II, and generating free radicals. These mechanisms collectively inhibit DNA replication and transcription, leading to cell apoptosis, particularly in rapidly dividing cancer cells.

Formule : C₂₇H₂₈ClNO₁₀

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 561.96 g/mol

Ref: 3D-AC19942

14-Chlorodaunorubicin

CAS : 121250-06-4

Formule : C₂₇H₂₈ClNO₁₀

Masse moléculaire : 561.97

Ref: ST-EA-CP-D104010