CAS 121353-87-5

3',3'-difluoro-3'-désoxythymidine

Description :

3',3'-difluoro-3'-désoxythymidine, communément appelé dFdT, est un analogue nucléosidique de la thymidine, caractérisé par la substitution de deux atomes de fluor en position 3' du groupe sucre. Cette modification améliore sa stabilité et modifie son interaction avec les voies de synthèse des acides nucléiques. En tant que pro-médicament, dFdT est principalement utilisé dans les thérapies antivirales et anticancéreuses, en particulier dans le traitement du VIH et de certains types de cancer, en raison de sa capacité à inhiber la réplication virale et la synthèse de l'ADN. La présence d'atomes de fluor contribue à ses propriétés pharmacologiques uniques, notamment une meilleure biodisponibilité et une susceptibilité réduite à la dégradation enzymatique. dFdT est généralement administré sous forme phosphorylée, qui est ensuite activée à l'intérieur de la cellule pour exercer ses effets thérapeutiques. Son mécanisme d'action implique l'incorporation dans l'ADN viral ou cellulaire, entraînant une terminaison de chaîne et inhibant finalement la réplication ultérieure. Dans l'ensemble, 3',3'-difluoro-3'-désoxythymidine représente une avancée significative dans le développement d'agents antiviraux et anticancéreux.

Formule : C₁₀H₁₂F₂N₂O₄

InChI : InChI=1/C10H12F2N2O4/c1-5-3-14(9(17)13-8(5)16)7-2-10(11,12)6(4-15)18-7/h3,6-7,15H,2,4H2,1H3,(H,13,16,17)/t6-,7-/m1/s1

SMILES : Cc1cn([C@H]2CC([C@@H](CO)O2)(F)F)c(=O)nc1O

Synonymes :

• 3'-Deoxy-3',3'-difluorothymidine
• 3-Fluoro-1-(3'-fluoro-2',3'-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil
• 3-Fluoro-1-(3'-fluoro-3'-deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)thymine
• F2dT
• Thymidine, 3'-deoxy-3',3'-difluoro-
• 1-[(2R,5R)-4,4-difluoro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione