CAS 1224-92-6
:5α-Androstan-3β-ol
Description :
5α-Androstan-3β-ol, également connu sous le nom de 3β-hydroxy-5α-androstan, est un alcool stéroïdien qui appartient à la classe des androgènes. Il se caractérise par une structure stéroïdienne, qui consiste en quatre cycles de carbone fusionnés, typique des composés stéroïdiens. Cette substance présente un groupe hydroxyle (-OH) à la position 3β et a une structure saturée, ce qui en fait un dérivé de la testostérone. C'est un solide incolore à jaune pâle à température ambiante et est relativement insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques. 5α-Androstan-3β-ol joue un rôle dans divers processus biologiques et est souvent étudié pour ses effets potentiels sur l'activité androgénique et ses implications dans la régulation hormonale. Il suscite également de l'intérêt dans le domaine de la biochimie et de la pharmacologie pour ses applications potentielles dans des contextes thérapeutiques. Comme de nombreux composés stéroïdiens, il est important de le manipuler avec précaution en raison de son activité biologique et de son statut réglementaire potentiel dans diverses juridictions.
Formule :C19H32O
InChI :InChI=1S/C19H32O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h13-17,20H,3-12H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=DJTOLSNIKJIDFF-LOVVWNRFSA-N
SMILES :C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)CCC4)[H])(CC[C@]1(C[C@@H](O)CC2)[H])[H])[H]
Synonymes :- (3Beta,5Alpha)-Androstan-3-Ol
- (3β,5α)-Androstan-3-ol
- 3beta-Hydroxy-5alpha-androstane
- 3β-Hydroxy-5α-androstane
- 5alpha-Androstan-3beta-ol
- 5α-Androstan-3β-ol
- Androstan-3-ol
- Androstan-3-ol, (3beta,5alpha)- (9CI)
- Androstan-3-ol, (3β,5α)-
- Nsc 50887
Trier par
Degré de pureté (%)
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6 produits concernés.
5α-Androstan-3β-ol
CAS :Produit contrôlé<p>Applications An Androstane metabolite.<br>References Weusten, J., et al.: J. Steroid Biochem., 32, 689 (1989), Choi, H., et al.: J. Biol. Chem., 272, 23565 (1997),<br></p>Formule :C19H32OCouleur et forme :White To Off-WhiteMasse moléculaire :276.465α-Androstan-3β-ol (1mg/ml in Acetonitrile)
CAS :Produit contrôléFormule :C19H32OCouleur et forme :Single SolutionMasse moléculaire :276.465alfa-Androstan-3beta-ol
CAS :Produit contrôlé<p>5alfa-Androstan-3beta-ol is a synthetic steroid that binds to the androgen receptor and has been shown to inhibit hepatic steatosis in mice. It also has been shown to have activity against bacterial strains, such as Salmonella typhimurium, by inhibiting fatty acid synthesis. 5alfa-Androstan-3beta-ol is activated by the liver and then metabolized through detoxification enzymes that are expressed at high levels in the liver, such as CYP2C11 and CYP2E1. This drug can be used for treating infectious diseases because it does not activate these enzymes. 5alfa-Androstan-3beta-ol can also be used for studying the role of receptors in cell proliferation, tissue culture, and oncogenesis.</p>Formule :C19H32ODegré de pureté :Min. 95%Masse moléculaire :276.46 g/mol5α-Androstan-3β-ol
CAS :5α-Androstan-3β-ol, a steroidal androgen, demonstrates selective interaction with cellular components, showing affinity for the androgen receptor (AR) with an IC50 of 1.7 µM and activating the pregnane X receptor (PXR) in HepG2 cells with an EC50 of 0.8 µM. It selectively inhibits the hydroxylase activities of 16α- and 6β-hydroxylase over 16β- or 7α-hydroxylase, with IC50 values of 70 and 110 µM, compared to >150 µM for the latter enzymes, indicating a specificity in its enzyme inhibition profile. Additionally, administration of this compound at a dosage of 30 mg/kg results in a decrease in testis weight and sperm production in mice, highlighting its biological effects on male reproductive parameters.Formule :C19H32OCouleur et forme :SolidMasse moléculaire :276.46




