CAS 1225277-47-3

1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidométhyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-tridésoxy-6-O-[3-désoxy-4-C-méthyl-3-(méthylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol

Description :

1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidométhyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-tridésoxy-6-O-[3-désoxy-4-C-méthyl-3-(méthylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol est un composé organique complexe caractérisé par plusieurs groupes azido, connus pour leur réactivité et leurs applications potentielles en chimie click. La présence d'un squelette de D-myo-inositol suggère qu'il pourrait présenter une activité biologique, interagissant possiblement avec des voies cellulaires ou servant de précurseur pour d'autres modifications chimiques. La stéréochimie du composé, indiquée par la configuration (2S,3R), implique des arrangements spatiaux spécifiques qui peuvent influencer sa réactivité et ses interactions avec des cibles biologiques. De plus, la présence de divers groupes fonctionnels, tels que les structures azido, méthylamino et pyran, contribue à sa polyvalence potentielle en chimie synthétique et dans les applications médicinales. Dans l'ensemble, ce composé représente un intérêt significatif dans les domaines de la synthèse organique et de la chimie médicinale en raison de ses caractéristiques structurelles uniques et de son utilité potentielle dans le développement de médicaments ou comme sonde biochimique.

Formule : C₁₉H₂₉N₁₃O₇

InChI : InChI=1S/C19H29N13O7/c1-19(35)7-36-18(13(34)16(19)24-2)39-15-11(28-32-23)5-10(27-31-22)14(12(15)33)38-17-9(26-30-21)4-3-8(37-17)6-25-29-20/h3,9-18,24,33-35H,4-7H2,1-2H3/t9-,10+,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-,19+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=KJCLXKZNJQKRQN-YFMIWBNJSA-N

SMILES : O([C@@H]1[C@@H](N=[N+]=[N-])C[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@H](O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)[C@H]1O)[C@@H]3[C@H](N=[N+]=[N-])CC=C(CN=[N+]=[N-])O3

Synonymes :

• 1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol
• D-myo-Inositol, 1,3-diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-

1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol

Produit contrôlé

CAS : 1225277-47-3

Applications 1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol is an intermediate used in the synthesis of O-3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-D-streptamine (A604395), which is an impurity of Tobramycin (T524000), a single factor antibiotic comprising about 10% of nebramycin, the aminoglycosidic antibiotic complex produced by Streptomyces tenebrarius.
References Koch, K.F., et al.: Antimicrob. Agents Chemother., 309 (1970); Welles, J.S., et al.: Toxicol. Appl. Pharmacol., 22, 332 (1972); Dash, A.K., et al.: Anal. Profiles Drug Subs. Excip., 24, 579 (1996)

Formule : C₁₉H₂₉N₁₃O₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 551.516

Ref: TR-D417558