CAS 122757-53-3

2',3'-didésoxy-2',3'-dihydro-2'-fluorocytidine

Description :

2',3'-didésoxy-2',3'-dihydro-2'-fluorocytidine, communément appelé un analogue de nucléoside, se caractérise par ses modifications structurelles qui améliorent ses propriétés antivirales. Ce composé présente un atome de fluor à la position 2' et ne possède ni les groupes hydroxyles 2' ni 3', qui sont généralement présents dans les nucléosides naturels. Ces modifications contribuent à sa capacité à inhiber la réplication virale, en faisant un candidat pour des thérapies antivirales, en particulier contre certains rétrovirus. L'absence de groupes hydroxyles empêche la formation de liaisons phosphodiester, mettant ainsi fin à l'élongation de l'ARN ou de l'ADN viral pendant la réplication. De plus, la modification didehydro améliore encore sa stabilité et sa résistance aux nucléases, qui sont des enzymes qui dégradent les acides nucléiques. La structure unique du composé lui permet d'imiter les nucléosides naturels tout en fournissant un mécanisme pour perturber les processus viraux, en faisant un outil précieux en chimie médicinale et en recherche virologique. Son numéro CAS, 122757-53-3, est utilisé pour l'identification dans les bases de données chimiques et les contextes réglementaires.

Formule : C₉H₁₀FN₃O₃

InChI : InChI=1/C9H10FN3O3/c10-6-3-5(4-14)16-8(6)13-2-1-7(11)12-9(13)15/h1-3,5,8,14H,4H2,(H2,11,12,15)/t5-,8+/m0/s1

Synonymes :

• 2,3-Ddfc
• Cytidine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-
• 4-amino-1-[(2R,5S)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one
• 2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydro-2'-fluorocytidine

Cytidine, 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-fluoro-

CAS : 122757-53-3

Formule : C₉H₁₀FN₃O₃

Masse moléculaire : 227.1924

Ref: IN-DA000JBK

2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydro-2'-fluorocytidine

CAS : 122757-53-3

2',3'-Dideoxy-2',3'-didehydro-2'-fluorocytidine (ddC) is a nucleoside with antiviral activity. The mechanism of action is not well understood, but ddC has been shown to inhibit the proliferation of human immunodeficiency virus (HIV). It is also active against isolates of herpes simplex virus and vesicular stomatitis virus. The elimination half-life of ddC in humans is about 8 hours. In humans, this drug is eliminated by methylation and glucuronidation reactions. The pharmacokinetics of ddC have been studied in animals, including rats and rabbits, with preliminary indications that the elimination half-life may be longer than in humans.

Formule : C₉H₁₀FN₃O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 227.19 g/mol

Ref: 3D-ND90458