CAS 1229-12-5

5B-androstane-3,17-dione

Description :

5B-androstane-3,17-dione, également connu sous le nom d'androstenedione, est une hormone stéroïdienne et un intermédiaire clé dans la biosynthèse des androgènes et des œstrogènes. Il se caractérise par sa structure, qui comprend un squelette stéroïdien avec un groupe fonctionnel cétone aux positions 3 et 17. Ce composé se trouve généralement dans les glandes surrénales et les gonades et joue un rôle significatif dans la régulation de divers processus physiologiques, y compris la croissance musculaire et le développement sexuel. En tant que précurseur de la testostérone et de l'estrone, il est impliqué dans l'équilibre hormonal du système endocrinien. En termes de propriétés physiques, 5B-androstane-3,17-dione est une poudre cristalline blanche à blanc cassé, et il est relativement insoluble dans l'eau mais soluble dans les solvants organiques. Son utilisation dans le sport et le culturisme a soulevé des inquiétudes quant à son potentiel d'abus en tant que substance améliorant la performance. Les organismes de réglementation surveillent souvent son utilisation en raison de ses propriétés anaboliques et des effets secondaires potentiels associés à l'utilisation de stéroïdes.

Formule : C₁₉H₂₈O₂

InChI : InChI=1/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h12,14-16H,3-11H2,1-2H3/t12-,14+,15+,16+,18+,19+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=RAJWOBJTTGJROA-QJISAEMRSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4([C@](C)(CC3)C(=O)CC4)[H])(CC[C@@]1(CC(=O)CC2)[H])[H])[H]

Synonymes :

• 5-Beta-Androstane-3,17-Dione
• 5β-Androstanedione
• Androstane-3,17-dione, (5β)-
• Etiocholane-3,17-dione
• Etiocholanedione
• 5β-Androstane-3,17-dione
• (5β)-Androstane-3,17-dione
• 5β-Androstan-3,17-dione
• C03772
• (5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 5β-Androsta-3,17-dione
• Etiochola-3,17-dione
• 5β-Androstan-3,17-dione (solution)

5β-Androstanedione

Produit contrôlé

CAS : 1229-12-5

Applications 5β-Androstanedione is a metabolite of Dehydroepiandrosterone (D229585), a major secretory steroidal product of the adrenal gland; secretion progresively declines with aging. Dehydroepiandrosterone (D229585) may have estrogen-or androgen-like effects depending on the hormonal milieu. Intracellularly converted to androstenedione. It is used in treatment of menopausal syndrome.
References Saifullah, A., et. al.: Chem. Natural Compd., 50, 669 (2014); Yahara, M., et al.: J. Toxicol. Sci., 2, 161 (1977); Morales, A.J., et al.: J. Clin. Endocrinol. Metab., 78, 1360 (1994); Ebeling, P., et al.: Lancet, 343, 1479 (1994)

Formule : C₁₉H₂₈O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 288.42

Ref: TR-A637330

5b-Androstan-3,17-dione

Produit contrôlé

CAS : 1229-12-5

5b-Androstan-3,17-dione is a steroid that has been used as a contraceptive and to treat benign prostatic hypertrophy. It is a metabolite of testosterone and can be found in the urine of pregnant women. 5b-Androstan-3,17-dione binds to the glucocorticoid receptor, which is involved in regulating many physiological processes including inflammation. The binding of 5b-androstan-3,17-dione to the glucocorticoid receptor prevents the binding of other steroid hormones such as cortisol or estradiol benzoate. This agent inhibits the production of enzymes that are involved in lipid synthesis, leading to decreased levels of cholesterol and fatty acids. 5b-Androstan-3,17-dione binds strongly to proteins containing hydroxyl groups, which may account for its high affinity for tissue culture cell lines.

Formule : C₁₉H₂₈O₂

Degré de pureté : (%) Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 288.42 g/mol

Ref: 3D-FA158902

5β-Androstanedione (1mg/ml in Acetonitrile)

Produit contrôlé

CAS : 1229-12-5

Formule : C₁₉H₂₈O₂

Couleur et forme : Single Solution

Masse moléculaire : 288.42

Ref: TR-KIT2935

5b-Androstanedione-d6

Produit contrôlé

CAS : 1229-12-5

Applications 5β-Androstanedione-d6 is an intermediate in the synthesis of 5β-Androsterone-d4, which is a metabolite of Testosterone (T155000). 5β-Androsterone is a stereoisomer of Androsterone (A637535). 5β-Androsterone showed a weak estrogenic action.
References Park, J., et al.: J. Anal. Toxicol., 14, 66 (1990), Palonek, E., et al.: J. Steroid Mol. Biol., 55, 121 (1995), Aguilera, R., et al.: Clin. Chem. 47, 292 (2001), Flenker, U., et al.: Steroids, 73, 408 (2008),

Formule : C₁₉D₆H₂₂O₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 294.461

Ref: TR-A637332

Androstane-3,17-dione, (5β)-

CAS : 1229-12-5

Formule : C₁₉H₂₈O₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 288.4244

Ref: IN-DA000JRG