CAS 122996-47-8

fmoc-O-tert-butyl-L-hydroxyproline

Description :

fmoc-O-tert-butyl-L-hydroxyproline est un dérivé de l'acide aminé proline, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur 9-fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) et d'un groupe tert-butyle sur le groupe fonctionnel hydroxyle. Ce composé est couramment utilisé dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide, en raison de sa capacité à protéger le groupe hydroxyle tout en permettant des réactions sélectives sur d'autres sites fonctionnels. Le groupe Fmoc facilite la purification et la caractérisation des peptides, car il peut être facilement éliminé dans des conditions basiques douces. Le groupe tert-butyle améliore la stabilité du moiety hydroxyle et contribue à la lipophilie globale du composé. fmoc-O-tert-butyl-L-hydroxyproline est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le diméthylformamide. Sa structure permet l'introduction de fonctionnalité hydroxyle dans les peptides, ce qui peut être crucial pour l'activité biologique et les interactions. Comme pour de nombreuses substances chimiques, une manipulation et des conditions de stockage appropriées sont essentielles pour maintenir son intégrité et sa réactivité.

Formule : C₂₄H₂₇NO₅

InChI : InChI=1/C24H27NO5/c1-24(2,3)30-15-12-21(22(26)27)25(13-15)23(28)29-14-20-18-10-6-4-8-16(18)17-9-5-7-11-19(17)20/h4-11,15,20-21H,12-14H2,1-3H3,(H,26,27)/t15?,21-/m0/s1

SMILES : CC(C)(C)OC1C[C@@H](C(=O)O)N(C1)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Synonymes :

• Fmoc-Hyp(tBu)-OH
• Fmoc-Hyp(But)-OH
• (4R)-4-tert-butoxy-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-proline
• 4-tert-butoxy-1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-proline
• Fmoc-4-tert-butoxy-L-proline

trans-N-Fmoc-4-tert-butoxy-L-proline, 98%

CAS : 122996-47-8

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Formule : C₂₄H₂₇NO₅

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 409.48

Ref: 02-H63791

Fmoc-Hyp(tBu)-OH

CAS : 122996-47-8

Bachem ID: 4008172.

Formule : C₂₄H₂₇NO₅

Degré de pureté : 99.5%

Couleur et forme : White

Masse moléculaire : 409.48

Ref: 01-4008172

1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4-(1,1-dimethylethoxy)-, 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester, (2S,4R)-

CAS : 122996-47-8

Formule : C₂₄H₂₇NO₅

Degré de pureté : 96%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 409.4749

Ref: IN-DA000JVO

Fmoc-Hyp(tBu)-OH

CAS : 122996-47-8

Formule : C₂₄H₂₇NO₅

Degré de pureté : (HPLC) ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to off-white powder

Masse moléculaire : 409.47

Ref: 7W-GM5252

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-trans-(tert-butoxy)-L-proline

CAS : 122996-47-8

Formule : C₂₄H₂₇NO₅

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 409.48

Ref: 3B-F1095

Fmoc-Hyp(tBu)-OH

CAS : 122996-47-8

Fmoc-Hyp(tBu)-OH

Formule : C₂₄H₂₇NO₅

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : light yellow solid

Masse moléculaire : 409.47g/mol

Ref: 54-OR52599

Fmoc-Hyp(tBu)-OH

CAS : 122996-47-8

M03215 - Fmoc-Hyp(tBu)-OH

Formule : C₂₄H₂₇NO₅

Degré de pureté : 96%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 409.482

Ref: 10-M03215

Fmoc-O-tert-butyl-L-trans-4-hydroxyproline

CAS : 122996-47-8

Fmoc-O-tert-butyl-L-trans-4-hydroxyproline is a synthetic, cleavable peptide that can be used as a biomaterial. It is synthesized by coupling Fmoc-O-(tert-butoxycarbonyl)-L-trans(4R)-hydroxyproline with the amino acid N,N'-diisopropylcarbodiimide and 4-(dimethylamino)pyridine in a microwave reactor. The peptide has been shown to inhibit the enzyme matrix metalloproteinase 9 (MMP9), which plays an important role in tumor cell invasion and metastasis. This compound also has the ability to form conjugates with other molecules, such as lipopeptides, which may improve its therapeutic potential.

Formule : C₂₄H₂₇NO₅

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 409.47 g/mol

Ref: 3D-FF47341