CAS 123155-04-4

2,3-Di-O-méthyl-6-O-tert-butyldiméthylsilyl β-cyclodextrine

Description :

2,3-Di-O-méthyl-6-O-tert-butyldiméthylsilyl β-cyclodextrine est un dérivé modifié de la β-cyclodextrine, un oligosaccharide cyclique composé de sept unités de glucose. Ce composé présente des groupes fonctionnels spécifiques qui améliorent sa solubilité et sa stabilité, le rendant utile dans diverses applications, notamment dans la délivrance et la formulation de médicaments. La présence de deux groupes méthoxy aux positions 2 et 3 et d'un groupe tert-butyldiméthylsilyl à la position 6 modifie considérablement ses propriétés chimiques, permettant une meilleure interaction avec les molécules hydrophobes. Cette modification augmente la lipophilie de la cyclodextrine, facilitant l'encapsulation de médicaments peu solubles. De plus, le groupe silyle volumineux fournit une protection stérique, ce qui peut améliorer la stabilité du composé dans diverses conditions. La structure unique de ce composé lui permet de former des complexes d'inclusion, ce qui le rend précieux dans les applications pharmaceutiques, comme l'amélioration de la biodisponibilité des principes actifs pharmaceutiques. Dans l'ensemble, 2,3-Di-O-méthyl-6-O-tert-butyldiméthylsilyl β-cyclodextrine se caractérise par sa solubilité modifiée, sa stabilité et sa capacité à former des complexes avec diverses molécules invitées.

Formule : C₉₈H₁₉₆O₃₅Si₇

InChI : InChI=1S/C98H196O35Si7/c1-92(2,3)134(36,37)113-50-57-64-71(99-22)78(106-29)85(120-57)128-65-58(51-114-135(38,39)93(4,5)6)122-87(80(108-31)72(65)100-23)130-67-60(53-116-137(42,43)95(10,11)12)124-89(82(110-33)74(67)102-25)132-69-62(55-118-139(46,47)97(16,17)18)126-91(84(112-35)76(69)104-27)133-70-63(56-119-140(48,49)98(19,20)21)125-90(83(111-34)77(70)105-28)131-68-61(54-117-138(44,45)96(13,14)15)123-88(81(109-32)75(68)103-26)129-66-59(52-115-136(40,41)94(7,8)9)121-86(127-64)79(107-30)73(66)101-24/h57-91H,50-56H2,1-49H3/t57-,58-,59-,60-,61-,62-,63-,64-,65-,66-,67-,68-,69-,70-,71+,72+,73+,74+,75+,76+,77+,78-,79-,80-,81-,82-,83-,84-,85-,86-,87-,88-,89-,90-,91-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=YJLSGORJJHKFEN-CUVGCOKVSA-N

SMILES : C(O[Si](C(C)(C)C)(C)C)[C@@H]1[C@@]2([C@H](OC)[C@@H](OC)[C@](O1)(O[C@@]3([C@@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)O[C@@]([C@H](OC)[C@H]3OC)(O[C@@]4([C@@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)O[C@@]([C@H](OC)[C@H]4OC)(O[C@@]5([C@@H](CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)O[C@](O[C@]6([C@H](OC)[C@@H](OC)[C@@](O[C@]7([C@H](OC)[C@@H](OC)[C@@](O[C@]8([C@H](OC)[C@@H](OC)[C@@](O2)(O[C@@H]8CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[H])[H])(O[C@@H]7CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[H])[H])(O[C@@H]6CO[Si](C(C)(C)C)(C)C)[H])[H])([C@H](OC)[C@H]5OC)[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H])[H]

Synonymes :

• β-Cyclodextrin, 6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-heptakis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2A,2B,2C,2D,2E,2F,2G,3A,3B,3C,3D,3E,3F,3G-tetradeca-O-methyl-
• 6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-Heptakis-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2A,2B,2C,2D,2E,2F,2G,3A,3B,3C,3D,3E,3F,3G-tetradeca-O-methyl-β-cyclodextrin
• Heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-methyl)-β-cyclodextrin
• 2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-Tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane, β-cyclodextrin deriv.
• 2,3-Di-O-methyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl β-cyclodextrin
• Heptakis(2,3-di-O-Methyl-6-O-tert-butyldiMethylsilyl)cycloMaltoheptaose.
• Heptakis(2,3-di-O-Methyl-6-O-tert-butyldiMethylsilyl)-β-cyclodextrin
• 2,3-Dimethyl-6-tert-butyldimethylsilyl-b-cyclodextrin

Heptakis(2,3-di-O-methyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-b-cyclodextrin

CAS : 123155-04-4

Ref: 7W-GC4427

Heptakis(2,3-di-O-methyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin

Produit contrôlé

CAS : 123155-04-4

Applications A β-Cyclodextrin derivative.
References Yan, D., et al.: Science, 303, 65 (2004), Gou, P.-F., et al.: Biomacromolecules, 11, 934 (2010),

Formule : C₉₈H₁₉₆O₃₅Si₇

Couleur et forme : White

Masse moléculaire : 2131.18

Ref: TR-H281105

2,3-Dimethyl-6-tert-butyldimethylsilyl-b-cyclodextrin

CAS : 123155-04-4

This beta-cyclodextrin (β-CD) derivative is a functionalized cyclic oligosaccharide composed of seven glucose units, characterized by a hydrophilic exterior and a lipophilic cavity (bigger than α-CD and smaller than γ-CDs), which allows it to encapsulate various guest molecules. This structural feature facilitates its use in multiple applications, including pharmaceuticals, food enhancement, and cosmetics. In the pharmaceutical industry, it enhances the solubility and stability of poorly water-soluble drugs, improving their bioavailability and efficacy while also masking unpleasant tastes. The food sector utilizes it as a stabilizer for flavors, colors, and nutrients, extending shelf life by protecting sensitive ingredients from degradation. In cosmetics, it serves as a complexing agent for fragrances and active components, ensuring their stability and controlled release. Its use expands to many other fields, including nanotechnology for drug delivery systems, environmental remediation for extracting organic pollutants, textiles for slow-release fragrances, and analytical chemistry for chiral separation.

Formule : C₉₈H₁₉₆O₃₅Si₇

Degré de pureté : Min. 95 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 2,131.18 g/mol

Ref: 3D-OH16463