CAS 1234-35-1

Benzyloxycarbonyl-L-arginine

Description :

Benzyloxycarbonyl-L-arginine, communément appelé Z-Arg, est un dérivé de l'acide aminé arginine, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur benzyloxycarbonyle (Z). Ce composé est souvent utilisé dans la synthèse peptidique comme groupe protecteur pour le groupe amino de l'arginine, facilitant le couplage sélectif des acides aminés lors de la formation de peptides. Le groupe Z améliore la stabilité de l'acide aminé pendant les processus de synthèse tout en permettant une déprotection ultérieure dans des conditions douces. Benzyloxycarbonyl-L-arginine est typiquement un solide cristallin blanc à blanc cassé, soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) et le méthanol, mais moins soluble dans l'eau. Sa structure moléculaire comprend un groupe guanidinium, qui contribue à sa basicité et à sa réactivité. Le composé est significatif dans la recherche biochimique et les applications pharmaceutiques, en particulier dans le développement de médicaments à base de peptides et dans l'étude des interactions protéiques. Une manipulation et un stockage appropriés sont essentiels, comme pour de nombreuses substances chimiques, afin de maintenir son intégrité et son efficacité dans les environnements de laboratoire.

Formule : C₁₄H₂₀N₄O₄

InChI : InChI=1S/C14H20N4O4/c15-13(16)17-8-4-7-11(12(19)20)18-14(21)22-9-10-5-2-1-3-6-10/h1-3,5-6,11H,4,7-9H2,(H,18,21)(H,19,20)(H4,15,16,17)/t11-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=SJSSFUMSAFMFNM-NSHDSACASA-N

SMILES : C(OC(N[C@@H](CCCNC(=N)N)C(O)=O)=O)C1=CC=CC=C1

Synonymes :

• (2S)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoic acid
• (2S)-5-(Diaminomethylideneazaniumyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Arginine, N²-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Arginine, N²-carboxy-, N-benzyl ester
• Arginine, N²-carboxy-, N-benzyl ester
• Arginine, N²-carboxy-, N²-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-arginine
• BenzyloxycarbonylLarginine
• Cbz-L-arginine
• N(alpha)-Benzyloxycarbonyl-L-arginine~Z-Arg-OH
• N(alpha)-Cbz-L-arginine
• N(alpha)-Z-L-arginine
• N-2-carbobenzyloxy-L-arginine
• N-Carbobenzoxyarginine
• N²-Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-arginine
• N²-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-arginine
• N^α-(Benzyloxycarbonyl)arginine
• NALPHA-Benzyloxycarbonyl-L-arginine
• Na-Benzyloxycarbonyl-L-arginine
• Nalpha-CBZ-L-Arginine
• N~2~-[(benzyloxy)carbonyl]-N~5~-(diaminomethylidene)-L-ornithine
• Z-Arg
• Z-Arg-OH
• Z-L-Arg-OH
• na-cbz-L-arginine free acid
• N2-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-L-arginine
• Arginine, N2-carboxy-, N2-benzyl ester, L-
• L-Arginine, N2-carboxy-, N-benzyl ester
• Arginine, N2-carboxy-, N-benzyl ester

L-Arginine, N2-[(phenylmethoxy)carbonyl]-

CAS : 1234-35-1

Formule : C₁₄H₂₀N₄O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 308.3330

Ref: IN-DA000KIQ

Nα-Cbz-L-Arginine

CAS : 1234-35-1

Nα-Cbz-L-Arginine

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 308.33g/mol

Ref: 54-OR1014244

Z-Arg-OH

CAS : 1234-35-1

Formule : C₁₄H₂₀N₄O₄

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : White powder

Masse moléculaire : 308.34

Ref: 7W-GM5373

Nα-Carbobenzoxy-L-arginine

CAS : 1234-35-1

Formule : C₁₄H₂₀N₄O₄

Degré de pureté : >97.0%(T)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 308.34

Ref: 3B-C0757

Z-L-Arg-OH

CAS : 1234-35-1

Z-L-Arg-OH is a peptide hormone that belongs to the group of peptide hormones. It has been shown to have a stabilizing effect on hydrolysis reactions and its ph optimum is between 6.0 and 7.5. Amino acid analysis has shown that this molecule contains two amino acids, L-arginine as the first amino acid and L-arginine as the last amino acid. The trifluoroacetic acid (TFA) catalyses the hydrolysis reaction at a rate that is much faster than other acids such as phosphoric acid or nitric acid. Kinetic studies have been done using soybean trypsin enzyme preparations and Z-L-Arg-OH shows an increase in activity with higher concentrations of trypsin. Enzyme preparations show an increase in activity for Z-L-Arg-OH when it is mixed with another enzyme such as pepsin or papain. Acid analysis also showed that Z-

Formule : C₁₄H₂₀N₄O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 308.34 g/mol

Ref: 3D-FA33481

Z-Arg-OH

CAS : 1234-35-1

M03028 - Z-Arg-OH

Formule : C₁₄H₂₀N₄O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid, No data available.

Masse moléculaire : 308.338

Ref: 10-M03028

Z-L-Arginine extrapure, 99%

CAS : 1234-35-1

Formule : C₁₄H₂₀N₄O₄

Degré de pureté : min. 99%

Couleur et forme : White to off-white, Crystalline powder

Masse moléculaire : 308.3

Ref: SR-60020

Z-L-Arginine

Produit contrôlé

CAS : 1234-35-1

Applications Z-L-Arginine is used in the synthesis of renin inhibitors containing phosphorous acid derivatives at the scissile bond. Also used in the synthesis of a peptide deformylase inhibitor BB-3497.
References Allen, M. et al.: J. Med. Chem., 32, 1652 (1989); Davies, S. et al.: Bioorg. Med. Chem. Lett., 13, 2715 (2003);

Formule : C₁₄H₂₀N₄O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 308.33

Ref: TR-A769400