CAS 124412-57-3

(+)-Dynémicine A

Description :

(+)-Dynémicine A est un antibiotique anthracycline d'origine naturelle connu pour sa puissante activité antitumorale. Il est dérivé de la bactérie Micromonospora sp. et présente une structure complexe caractérisée par un système d'anneaux fusionnés qui inclut un groupe quinone, crucial pour son activité biologique. Le composé est remarquable pour sa capacité à s'intercaler dans l'ADN, conduisant à la formation d'adduits d'ADN et à la perturbation subséquente des processus cellulaires, induisant finalement l'apoptose dans les cellules cancéreuses. (+)-Dynémicine A est également reconnu pour son mécanisme d'action unique, qui implique la génération d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) lors de la réduction, contribuant à ses effets cytotoxiques. Sa stéréochimie, indiquée par la désignation (+), joue un rôle significatif dans ses interactions biologiques. En raison de son activité puissante, (+)-Dynémicine A a fait l'objet de recherches approfondies pour des applications thérapeutiques potentielles en oncologie, bien que son utilisation clinique soit limitée par des préoccupations de toxicité et de stabilité. Dans l'ensemble, il représente un composé significatif dans le domaine de la chimie médicinale et de la recherche sur le traitement du cancer.

Formule : C₃₀H₁₉NO₉

InChI : InChI=1S/C30H19NO9/c1-12-19(28(37)38)27(39-2)13-7-5-3-4-6-8-18-29(12)30(13,40-29)14-11-17(34)22-23(24(14)31-18)26(36)21-16(33)10-9-15(32)20(21)25(22)35/h3-4,9-13,18,31-34H,1-2H3,(H,37,38)

Code InChI : InChIKey=AFMYMMXSQGUCBK-UHFFFAOYSA-N

SMILES : CC1C23C4(C=5C(NC2C#CC=CC#CC4C(OC)=C1C(O)=O)=C6C(=C(O)C5)C(=O)C=7C(C6=O)=C(O)C=CC7O)O3

Synonymes :

• 4a,14a-Epoxy-4,14-[3]hexene[1,5]diynonaphtho[2,3-c]phenanthridine-2-carboxylic acid, 1,4,7,12,13,14-hexahydro-6,8,11-trihydroxy-3-methoxy-1-methyl-7,12-dioxo-, [1S-(1R*,4S*,4aS*,14R*,14aR*,18Z)]-
• 4a,14a-Epoxy-4,14-[3]hexene[1,5]diynonaphtho[2,3-c]phenanthridine-2-carboxylic acid, 1,4,7,12,13,14-hexahydro-6,8,11-trihydroxy-3-methoxy-1-methyl-7,12-dioxo-, (1S,4R,4aR,14S,14aS,18Z)-
• BU 3420T
• (1S,4R,4aR,14S,14aS,18Z)-1,4,7,12,13,14-Hexahydro-6,8,11-trihydroxy-3-methoxy-1-methyl-7,12-dioxo-4a,14a-epoxy-4,14-[3]hexene[1,5]diynonaphtho[2,3-c]phenanthridine-2-carboxylic acid
• Dynemicin A