CAS 125760-33-0

O-[4,6-Di-O-acétyl-2-(acétylamino)-2-désoxy-3-O-(2,3,4,6-tétra-O-acétyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-N-[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]-L-thréonine

Description :

La substance chimique connue sous le nom de O-[4,6-Di-O-acétyl-2-(acétylamino)-2-désoxy-3-O-(2,3,4,6-tétra-O-acétyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-N-[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]-L-thréonine, avec le numéro CAS 125760-33-0, est un dérivé d'acide aminé glycosylé complexe. Ce composé présente plusieurs groupes acétyles, qui améliorent sa solubilité et sa stabilité, ainsi qu'un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) couramment utilisé dans la synthèse peptidique. La présence d'unités sucrées, en particulier des unités de galactopyranosyle, indique une activité biologique potentielle, impliquant peut-être des interactions avec des lectines ou d'autres protéines liant les glucides. La complexité structurelle suggère qu'elle pourrait être d'un intérêt en chimie médicinale ou en biochimie, en particulier dans le développement de glycopeptides ou de glycomimétiques. Sa synthèse et sa caractérisation nécessiteraient des techniques avancées telles que la spectroscopie RMN et la spectrométrie de masse pour confirmer l'intégrité des liaisons glycosidiques et la structure moléculaire globale.

Formule : C₄₅H₅₄N₂O₂₁

InChI : InChI=1S/C45H54N2O21/c1-20(35(42(55)56)47-45(57)60-17-32-30-15-11-9-13-28(30)29-14-10-12-16-31(29)32)61-43-36(46-21(2)48)39(37(62-24(5)51)33(66-43)18-58-22(3)49)68-44-41(65-27(8)54)40(64-26(7)53)38(63-25(6)52)34(67-44)19-59-23(4)50/h9-16,20,32-41,43-44H,17-19H2,1-8H3,(H,46,48)(H,47,57)(H,55,56)/t20-,33-,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41-,43+,44+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=ZSSXZUSKVRRKAI-UFQULINBSA-N

SMILES : O([C@@H]1[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O[C@@H]([C@H](NC(OCC2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3)=O)C(O)=O)C)O[C@H](COC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O)[C@H]5[C@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O5

Synonymes :

• L-Threonine, O-[4,6-di-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
• O-[4,6-Di-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-threonine

Fmoc-Thr[Ac4Galß(1- >3)Ac2GalNAcα(1->O)] -OH-O-ß-2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-D-Galactopyranosyl-(1- >3)-O-α-4,6-Di-O-Acetyl-2-Acetamido-2 -Deoxy-D-Galactopyranosyl-(1- >O)-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-Threonine

CAS : 125760-33-0

Fmoc-Thr[Ac4Galß(1- >3)Ac2GalNAcα(1->O)] -OH-O-ß-2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-D-Galactopyranosyl-(1- >3)-O-α-4,6-Di-O-Acetyl-2 -Acetamido -2 -Deoxy -D -Galactopyranosyl-(1->0)-9 Fluorenylmethoxycarbonyl L Thr Fmoc Thr is an amino acid that is used in peptide synthesis. It is a protected form of the amino acid threonine that can be cleaved by hydrogen fluoride to yield free Thr. Fmoc Thr has been shown to inhibit the production of inflammatory cytokines and chemokines in vitro.

Formule : C₄₅H₅₄N₂O₂₁

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 958.91 g/mol

Ref: 3D-CAR-22104