CAS 12627-35-9

Penitrem A

Description :

Penitrem A est une mycotoxine produite par certaines espèces de champignons, en particulier du genre Penicillium. Elle se caractérise par sa structure polycyclique complexe, qui comprend plusieurs cycles fusionnés et divers groupes fonctionnels, contribuant à son activité biologique. Ce composé est connu pour ses effets neurotoxiques, affectant principalement le système nerveux central des mammifères. Penitrem A a été étudié pour son potentiel à induire des tremblements et des convulsions chez les animaux, soulignant son importance en toxicologie. Il est soluble dans des solvants organiques, ce qui facilite son extraction à partir de matériaux contaminés. En raison de sa nature toxique, Penitrem A présente des risques dans les milieux agricoles, en particulier en ce qui concerne les aliments et les produits alimentaires contaminés. Les agences réglementaires surveillent sa présence pour garantir la sécurité des approvisionnements alimentaires. La recherche continue d'explorer ses mécanismes d'action et ses implications potentielles pour la santé humaine, ainsi que son impact environnemental. Dans l'ensemble, Penitrem A sert d'exemple critique de l'importance de comprendre les mycotoxines dans des contextes écologiques et de santé.

Formule : C₃₇H₄₄ClNO₆

InChI : InChI=1S/C37H44ClNO6/c1-15(2)28-27(40)31-37(45-31)23(43-28)9-10-33(6)34(7)18(8-11-35(33,37)41)29-25-24-21(39-30(25)34)14-20(38)17-12-16(3)19-13-22(32(4,5)44-29)36(19,42)26(17)24/h14,18-19,22-23,27-29,31,39-42H,1,3,8-13H2,2,4-7H3/t18-,19+,22+,23-,27-,28+,29-,31+,33+,34+,35-,36+,37-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=JDUWHZOLEDOQSR-JKPSMKLGSA-N

SMILES : O[C@]12[C@]34[C@](O3)([C@@H](O)[C@@H](C(C)=C)O[C@]4(CC[C@]1(C)[C@@]5(C)C6=C7[C@]([C@@]5(CC2)[H])(OC(C)(C)[C@@]8([C@@]9(O)C%10=C7C(N6)=CC(Cl)=C%10CC(=C)[C@]9(C8)[H])[H])[H])[H])[H]

Synonymes :

• (2R,3S,3aR,4aS,4bS,6aR,7S,7dR,8R,9aR,14bS,14cR,16aS)-12-Chloro-3,3a,6a,8,9,9a,10,11,14,14b,14c,15,16,16a-tetradecahydro-14b,14c,17,17-tetramethyl-10-methylene-2-(1-methylethenyl)-7,8-(epoxymethano)-2H,6H-cyclobuta[5,6]benz[1,2-e]oxireno[4′,4′a]-1-benzopyrano[5′,6′:6,7]indeno[1,2-b]indole-3,4b,7d(5H,7H)-triol
• (2R,3S,3aR,4aS,4bS,6aR,7S,7dR,8S,9aR,14bS,14cR,16aS)-12-chloro-14b,14c,17,17-tetramethyl-10-methylidene-2-(prop-1-en-2-yl)-3,3a,6,6a,7,8,9,9a,10,11,14,14b,14c,15,16,16a-hexadecahydro-2H,4bH-7,8-(epoxymethano)cyclobuta[5,6]benzo[1,2-e]oxireno[4',4a']chromeno[5',6':6,7]indeno[1,2-b]indole-3,4b,7d(5H)-triol
• (2R,3S,3aS,4aR,4bS,6aR,7S,8S,9aR,14bS,14cR,16aS)-12-chloro-14b,14c,17,17-tetramethyl-10-methylidene-2-(prop-1-en-2-yl)-3,3a,6,6a,7,8,9,9a,10,11,14,14b,14c,15,16,16a-hexadecahydro-2H,4bH-7,8-(epoxymethano)cyclobuta[5,6]benzo[1,2-e]oxireno[4',4a']chromeno[5',6':6,7]indeno[1,2-b]indole-3,4b,7d(5H)-triol
• 7,8-(Epoxymethano)-2H,4bH-cyclobuta[5,6]benz[1,2-e]oxireno[4′,4′a]-1-benzopyrano[5′,6′:6,7]indeno[1,2-b]indole, penitrem A deriv.
• 7,8-(Epoxymethano)-2H,6H-cyclobuta[5,6]benz[1,2-e]oxireno[4′,4′a]-1-benzopyrano[5′,6′:6,7]indeno[1,2-b]indole-3,4b,7d(5H,7H)-triol, 12-chloro-3,3a,6a,8,9,9a,10,11,14,14b,14c,15,16,16a-tetradecahydro-14b,14c,17,17-tetramethyl-10-methylene-2-(1-methylethenyl)-, (2R,3S,3aR,4aS,4bS,6aR,7S,7dR,8R,9aR,14bS,14cR,16aS)-
• 7,8-(Epoxymethano)-2H,6H-cyclobuta[5,6]benz[1,2-e]oxireno[4′,4′a]-1-benzopyrano[5′,6′:6,7]indeno[1,2-b]indole-3,4b,7d(5H,7H)-triol, 12-chloro-3,3a,6a,8,9,9a,10,11,14,14b,14c,15,16,16a-tetradecahydro-14b,14c,17,17-tetramethyl-10-methylene-2-(1-methylethenyl)-, [2R-(2α,3α,3aα,4aS*,4bβ,6aα,7α,7dβ,8β,9aβ,14bβ,14cα,16aβ)]-
• NSC 354845
• Penitrem A
• Tremortin A
• [2R-(2α,3α,3aα,4aS*,4bβ,6aα,7α,7dβ,8β,9aβ,14bβ,14cα,16aβ)]-12-Chloro-3,3a,6a,8,9,9a,10,11,14,14b,14c,15,16,16a-tetradecahydro-14b,14c,17,17-tetramethyl-10-methylene-2-(1-methylethenyl)-7,8-(epoxymethano)-2H,6H-cyclobuta[5,6]benz[1,2-e]oxireno[4′,4′a]-1-benzopyrano[5′,6′:6,7]indeno[1,2-b]indole-3,4b,7d(5H,7H)-triol

Penitrem A

CAS : 12627-35-9

Formule : C₃₇H₄₄ClNO₆

Masse moléculaire : 634.20

Ref: 7W-GP4643

Penitrem A from Penicillium paxilli

CAS : 12627-35-9

Penitrem A from Penicillium paxilli

Formule : C₃₇H₄₄ClNO₆

Degré de pureté : By hplc: 97.53% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : white powder

Masse moléculaire : 634.20g/mol

Ref: 54-BIP1006

Penitrem A

CAS : 12627-35-9

Penitrem A is a selective antagonist of BK channel with antiproliferative and anti-invasive activities against multiple malignancies.

Formule : C₃₇H₄₄ClNO₆

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 634.2

Ref: TM-T12403

Penitrem A, Penicillium paxilli

CAS : 12627-35-9

M02244 - Penitrem A, Penicillium paxilli

Formule : C₃₇H₄₄ClNO₆

Degré de pureté : >90%

Masse moléculaire : 634.21

Ref: 10-M02244

Penitrem A

CAS : 12627-35-9

Penitrem A is a potent mycotoxin, which is a secondary metabolite produced predominantly by the fungi of the genus *Penicillium*, particularly *Penicillium crustosum*. It operates primarily as a tremorgenic compound, affecting the neuromuscular systems through interference with neurotransmitter release mechanisms. Penitrem A achieves this by blocking calcium channels and modulating the function of neurotransmitter release sites at nerve terminals, leading to its characteristic effects on the nervous system.

Degré de pureté : Min. 95%

Ref: 3D-BP162742