CAS 126871-92-9

N(epsilon)-(diazotrifluoroéthyl)benzoyl-Lys(8)-cyclosporine

Description :

N(epsilon)-(diazotrifluoroéthyl)benzoyl-Lys(8)-cyclosporine, avec le numéro CAS 126871-92-9, est un dérivé synthétique de la ciclosporine, un peptide cyclique connu pour ses propriétés immunosuppressives. Ce composé présente une modification au niveau du résidu de lysine, où un groupe diazotrifluoroéthyle est attaché au groupe amino epsilon de la lysine, améliorant sa réactivité chimique et potentiellement altérant son activité biologique. La présence du groupe trifluoroéthyle peut conférer des caractéristiques hydrophobes uniques, influençant la solubilité et l'interaction avec les membranes biologiques. La ciclosporine elle-même est principalement utilisée dans les greffes d'organes et les maladies auto-immunes en raison de sa capacité à inhiber l'activation des cellules T. La modification dans ce dérivé peut affecter sa pharmacocinétique, son efficacité et son profil de sécurité, en faisant un sujet d'intérêt en chimie médicinale et en développement de médicaments. Comme pour de nombreux dérivés de la ciclosporine, comprendre la relation structure-activité est crucial pour optimiser les applications thérapeutiques tout en minimisant les effets secondaires.

Formule : C₇₄H₁₂₁F₃N₁₄O₁₃

InChI : InChI=1S/C74H121F3N14O13/c1-24-26-29-47(15)61(93)60-67(98)81-51(25-2)68(99)85(17)40-57(92)86(18)53(36-41(3)4)66(97)83-58(45(11)12)72(103)87(19)54(37-42(5)6)65(96)80-48(16)63(94)82-52(30-27-28-35-79-64(95)50-33-31-49(32-34-50)62(84-78)74(75,76)77)69(100)88(20)55(38-43(7)8)70(101)89(21)56(39-44(9)10)71(102)90(22)59(46(13)14)73(104)91(60)23/h24,26,31-34,41-48,51-56,58-61,93H,25,27-30,35-40H2,1-23H3,(H,79,95)(H,80,96)(H,81,98)(H,82,94)(H,83,97)

Code InChI : InChIKey=MJGNMTOCIMTJOT-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(C(CC=CC)C)(O)C1N(C)C(=O)C(C(C)C)N(C)C(=O)C(CC(C)C)N(C)C(=O)C(CC(C)C)N(C)C(=O)C(CCCCNC(=O)C2=CC=C(C(C(F)(F)F)=[N+]=[N-])C=C2)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CC(C)C)N(C)C(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)C(CC)NC1=O

Synonymes :

• (E)-[(4E)-4-(1-diazonio-2,2,2-trifluoroethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene][(4-{17-ethyl-14-[(4E)-1-hydroxy-2-methylhex-4-en-1-yl]-4,7,10,13,19,22,28,32-octamethyl-11,26-bis(1-methylethyl)-5,8,23,29-tetrakis(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxo-1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-undecaazacyclotritriacontan-2-yl}butyl)amino]methanolate
• 1,4,7,10,13,16,19,22,25,28,31-Undecaazacyclotritriacontane, cyclic peptide deriv.
• Csdz
• Cyclosporin A, 2-[N⁶-[4-(1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)benzoyl]-<span class="text-smallcaps">D</span>-lysine]-
• Cyclosporin A, 2-[N6-[4-(1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)benzoyl]-D-lysine]-
• N(epsilon)-(Diazotrifluoroethyl)benzoyl-lys(8)-cyclosporin