CAS 127943-53-7

(+)-Discodermolide

Description :

(+)-Discodermolide est un produit naturel isolé à l'origine de l'éponge marine Discodermia dissoluta. C'est un macrolide complexe avec une structure unique caractérisée par un grand anneau lactone et plusieurs stéréocentres, contribuant à sa nature chirale. Ce composé présente une activité biologique significative, en particulier en tant qu'agent antitumoral, en stabilisant les microtubules et en perturbant la division cellulaire normale, similaire au mécanisme d'action du paclitaxel. Ses applications thérapeutiques potentielles ont suscité de l'intérêt dans la recherche sur le cancer. (+)-Discodermolide est généralement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) et l'éthanol, mais a une solubilité limitée dans l'eau. La synthèse et l'extraction du composé peuvent être difficiles en raison de sa structure complexe, ce qui conduit à des recherches continues sur des méthodes de production plus efficaces. Dans l'ensemble, (+)-Discodermolide représente un composé prometteur dans le développement de nouvelles thérapies anticancéreuses, soulignant l'importance des produits naturels marins en chimie médicinale.

Formule : C₃₃H₅₅NO₈

InChI : InChI=1S/C33H55NO8/c1-10-11-12-20(4)31(42-33(34)40)24(8)29(37)22(6)16-18(2)15-21(5)28(36)19(3)13-14-26(35)17-27-23(7)30(38)25(9)32(39)41-27/h10-15,19-31,35-38H,1,16-17H2,2-9H3,(H2,34,40)/b12-11-,14-13-,18-15-/t19-,20-,21-,22-,23-,24-,25+,26+,27-,28-,29+,30-,31-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=AADVCYNFEREWOS-OBRABYBLSA-N

SMILES : C([C@@H](/C=C\[C@@H]([C@@H]([C@H](/C=C(\C[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](/C=C\C=C)C)OC(N)=O)C)O)C)/C)C)O)C)O)[C@H]1[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C(=O)O1

Synonymes :

• 2H-Pyran-2-one, 6-[(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)-14-[(aminocarbonyl)oxy]-2,6,12-trihydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-3,8,16,18-nonadecatetraen-1-yl]tetrahydro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-, (3R,4S,5R,6S)-
• 2H-Pyran-2-one, 6-[(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)-14-[(aminocarbonyl)oxy]-2,6,12-trihydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-3,8,16,18-nonadecatetraenyl]tetrahydro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-, (3R,4S,5R,6S)-
• (3Z,5S,6S,7S,8R,9S,11Z,13S,14S,15S,16Z,18S)-8,14,18-trihydroxy-19-[(2S,3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl]-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-yl carbamate (non-preferred name)
• 2H-Pyran-2-one, 6-[14-[(aminocarbonyl)oxy]-2,6,12-trihydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-3,8,16,18-nonadecatetraenyl]tetrahydro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-, [3R-[3α,4β,5β,6α(2S*,3Z,5S*,6S*,7S*,8Z,11S*,12R*,13S*,14S*,15S*,16Z)]]-
• Discodermolide
• disermolide
• (3R,4S,5R,6S)-6-[(2S,3Z,5S,6S,7S,8Z,11S,12R,13S,14S,15S,16Z)-14-[(Aminocarbonyl)oxy]-2,6,12-trihydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-3,8,16,18-nonadecatetraen-1-yl]tetrahydro-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one

Disermolide

CAS : 127943-53-7

Disermolide, a polyketide, stabilizes microtubules and potently inhibits growth in multiple MDR cancer cells.

Formule : C₃₃H₅₅NO₈

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 593.802

Ref: TM-T24002