CAS 128545-09-5

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-3-(triphenylméthyl)-L-histidine

Description :

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-3-(triphenylméthyl)-L-histidine, communément appelé Fmoc-His(Trt)-OH, est une forme protégée de l'acide aminé histidine utilisée principalement dans la synthèse peptidique. Ce composé présente un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc), largement utilisé pour la protection temporaire des groupes aminés lors de la synthèse de peptides. Le groupe triphénylméthyle (Trt) fournit une protection supplémentaire pour la chaîne latérale de l'histidine, améliorant la stabilité et empêchant les réactions indésirables. La présence de ces groupes protecteurs permet des réactions de déprotection et de couplage sélectives, facilitant l'assemblage de peptides complexes. Fmoc-His(Trt)-OH est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que la diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais moins soluble dans l'eau. Sa stabilité dans des conditions standard de couplage peptidique en fait un intermédiaire précieux dans le domaine de la chimie organique et médicinale, en particulier dans le développement de thérapies basées sur des peptides.

Formule : C₄₀H₃₃N₃O₄

InChI : InChI=1/C40H33N3O4/c44-38(45)37(42-39(46)47-26-36-34-22-12-10-20-32(34)33-21-11-13-23-35(33)36)24-31-25-41-27-43(31)40(28-14-4-1-5-15-28,29-16-6-2-7-17-29)30-18-8-3-9-19-30/h1-23,25,27,36-37H,24,26H2,(H,42,46)(H,44,45)/p-1/t37-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=LCDUPKDPUSBXAY-QNGWXLTQSA-N

SMILES : C(N1C(C[C@H](NC(OCC2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3)=O)C(O)=O)=CN=C1)(C5=CC=CC=C5)(C6=CC=CC=C6)C7=CC=CC=C7

Synonymes :

• (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(1-trityl-1H-imidazol-5-yl)propanoate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-
• Fmoc-His(Trt)-OH
• Fmoc-L-His(Trt)-OH
• N(alpha)-fmoc-N(im)-trityl-L-histidine
• N-FMOC-3-(triphenylmethyl)-L-histidine
• N-Fmoc-N'-trityl-L-histidine
• N-[(9H-Fluoren-6-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-L-histidine
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
• N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-1-tritylhistidine
• N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-trityl-L-histidine
• N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-im-trityl-L-histidine
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-L-histidine
• L-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-
• N-ALPHA-FMOC--TRITYL-L-HISTIDINE
• FMOC-L-HIS(1-TRT)-OH
• N-[(9H-Fluoroen-6-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-L-histidine
• N-FMOC-3-(triphenylmethyl)-L-histidine USP/EP/BP
• Nalpha-fluorenylmethoxycarbonyl-im-trityl-L-histidine
• (S)-2-((((9H-Fluoren-3-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1-trityl-1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• NALPHA-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-NPI-trityl-L-histidine
• na-fmoc-im-trityl-L-histidine

L-Histidine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-(triphenylmethyl)-

CAS : 128545-09-5

Formule : C₄₀H₃₃N₃O₄

Masse moléculaire : 619.7077

Ref: IN-DA000Y76

Fmoc-His(Trt)-OH

CAS : 128545-09-5

Fmoc-His(Trt)-OH is a synthetic antimicrobial peptide that belongs to the class of acetylcholine. The peptide was found to inhibit the growth of a number of bacterial genera, including Pseudomonas, Acinetobacter and Burkholderia. The sequence of Fmoc-His(Trt)-OH is acetylated at the N-terminus and amidated at the C-terminus. This peptide has been found to have a broad spectrum of activity against drug resistant bacteria. It has also been shown to be active against mammalian cells in addition to bacterial cells, suggesting it may have therapeutic potential for humans as well as animals.

Formule : C₄₀H₃₃N₃O₄

Degré de pureté : Min. 98.0 Area-%

Masse moléculaire : 619.73 g/mol

Ref: 3D-FLH-1740-PI