CAS 129791-92-0

Rifalazil

Description :

Rifalazil est un antibiotique synthétique appartenant à la classe des rifamycines, principalement connu pour ses propriétés antibactériennes. Il se caractérise par sa capacité à inhiber la synthèse de l'ARN bactérien, ce qui le rend efficace contre une gamme de bactéries Gram-positives et certaines Gram-négatives. Le composé est particulièrement noté pour son activité contre Mycobacterium tuberculosis, l'agent causal de la tuberculose, et a été étudié pour son utilisation potentielle dans le traitement de diverses infections bactériennes. Rifalazil présente une bonne biodisponibilité orale et est métabolisé dans le foie, avec sa pharmacocinétique influencée par des facteurs tels que l'âge et la fonction hépatique. Son mécanisme d'action implique la liaison à l'ARN polymérase bactérienne, empêchant ainsi la transcription. Bien qu'il montre des promesses dans les applications cliniques, le développement de résistance est une préoccupation, comme c'est le cas pour de nombreux antibiotiques. De plus, son profil de sécurité et ses effets secondaires sont des considérations importantes dans l'utilisation thérapeutique. Dans l'ensemble, Rifalazil représente une avancée significative dans la thérapie antibiotique, en particulier dans le contexte des souches bactériennes résistantes.

Formule : C₅₁H₆₄N₄O₁₃

InChI : InChI=1S/C51H64N4O13/c1-24(2)23-54-16-18-55(19-17-54)32-21-33(57)39-35(22-32)67-48-40(52-39)36-37-44(60)30(8)47-38(36)49(62)51(10,68-47)65-20-15-34(64-11)27(5)46(66-31(9)56)29(7)43(59)28(6)42(58)25(3)13-12-14-26(4)50(63)53-41(48)45(37)61/h12-15,20-22,24-25,27-29,34,42-43,46,57-60H,16-19,23H2,1-11H3,(H,53,63)/b13-12+,20-15-,26-14+/t25-,27+,28+,29+,34-,42-,43+,46+,51-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=UEFHFKKWYKVLDC-QEOGJXKSSA-N

SMILES : O=C1C=2C=3C=4C(=C5C(=O)C3C(O)=C(C)C2O[C@]1(C)O/C=C\[C@](OC)([C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)/C=C/C=C(\C)/C(=O)N5)[H])OC=6C(N4)=C(O)C=C(C6)N7CCN(CC(C)C)CC7

Synonymes :

• (2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23R,24S,25S,26S,27S,28E)-5,12,21,23-tetrahydroxy-27-methoxy-2,4,16,20,22,24,26-heptamethyl-10-[4-(2-methylpropyl)piperazin-1-yl]-1,6,15-trioxo-1,2-dihydro-6H,13H-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoazeno)[1]benzofuro[4,5-a]phenoxazin-25-yl acetate
• (2S,16Z,18E,20S,21S,22R,23S,24S,25S,26S,27S,28E)-5,12,21,23-tetrahydroxy-27-methoxy-2,4,16,20,22,24,26-heptamethyl-10-[4-(2-methylpropyl)piperazin-1-yl]-1,6,15-trioxo-1,2-dihydro-6H,13H-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoazeno)[1]benzofuro[4,5-a]phenoxazin-25-yl acetate
• 1′,4-Didehydro-1-deoxy-1,4-dihydro-3′-hydroxy-5′-[4-(2-methylpropyl)-1-piperazinyl]-1-oxorifamycin VIII
• 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-6H-benzofuro[4,5-a]phenoxazine, rifamycin VIII deriv.
• 3'-Hydroxy-5'-(4-isobutylpiperazinyl)benzoxazinorifamycin
• 5,12-Dihydroxy-2,4-dimethyl-10-[4-(2-methyl-propyl)-l-piperazinyl]-2,7-[oxy(5-acetoxy-7,9-dihydroxy-3-methoxy-4,6,8,10,14-pentamethyl-15-oxo-l,ll,13-pentadecatriene-l,15-diyl)imino]-6H-benzofuro[4,5-a]phenoxazine-l(2H),6-dione
• Abi 1648
• Ami 1648
• Isobutylpiperazinyl rifa
• Krm 1648
• Rifamycin VIII, 1′,4-didehydro-1-deoxy-1,4-dihydro-3′-hydroxy-5′-[4-(2-methylpropyl)-1-piperazinyl]-1-oxo-

Rifalazil

CAS : 129791-92-0

Rifalazil

Degré de pureté : ≥95%

Masse moléculaire : 941.07g/mol

Ref: 54-BUP21729

Rifalazil

CAS : 129791-92-0

Rifalazil (KRM-1648) is a benzophenazine antibiotic with antibacterial activity, useful for research on chlamydia infections.

Formule : C₅₁H₆₄N₄O₁₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 941.07

Ref: TM-T16749

Rifalazil

Produit contrôlé

CAS : 129791-92-0

Applications Rifalazil has been used as a part of multi drug regimen in the treatment of tuberculosis.
References Rothstein D. M., at al., Expert Opin. Investig. Drugs: 12, 255-271 (2003)

Formule : C₅₁H₆₄N₄O₁₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 941.073

Ref: TR-R504000

Rifalazil

CAS : 129791-92-0

Rifalazil is a nonsteroidal anti-inflammatory drug that inhibits the activity of cyclooxygenase (COX) and lipoxygenase enzymes. It is used to treat bowel disease and has been shown to be effective against human pathogens, such as Streptococcus species. Rifalazil also inhibits the production of inflammatory cytokines in human macrophages, which may be linked to its clinical relevance for inflammatory bowel disease. This drug is metabolized by cytochrome P450 enzymes and has pharmacokinetic properties that are independent of renal function.

Formule : C₅₁H₆₄N₄O₁₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 941.07 g/mol

Ref: 3D-FR170888