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CAS 13058-16-7

:

N-CBZ-DL-Tryptophane

Description :
N-CBZ-DL-Tryptophane, également connu sous le nom de N-carbobenzyloxy-DL-tryptophane, est un dérivé d'acide aminé caractérisé par la présence d'un groupe protecteur carbobenzyloxy (CBZ) sur le groupe amino du tryptophane. Ce composé est une poudre cristalline blanche à blanc cassé, soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) et le méthanol, mais généralement insoluble dans l'eau. Le groupe CBZ sert à protéger la fonctionnalité amino lors de la synthèse des peptides, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la production de peptides et de protéines. N-CBZ-DL-Tryptophane conserve les propriétés essentielles du tryptophane, y compris son rôle de précurseur de la sérotonine et de la mélatonine, et son implication dans la synthèse des protéines. La désignation DL indique que la substance est un mélange racémique des énantiomères D- et L-tryptophane. Ce composé est utilisé dans diverses applications biochimiques, y compris la recherche en neurochimie et la synthèse de produits pharmaceutiques. Une manipulation et un stockage appropriés sont essentiels en raison de sa réactivité potentielle et de la nécessité de protection contre l'humidité et la lumière.
Formule :C19H18N2O4
InChI :InChI=1/C19H18N2O4/c22-18(23)17(10-14-11-20-16-9-5-4-8-15(14)16)21-19(24)25-12-13-6-2-1-3-7-13/h1-9,11,17,20H,10,12H2,(H,21,24)(H,22,23)
Code InChI :InChIKey=AHYFYYVVAXRMKB-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(C(NC(OCC1=CC=CC=C1)=O)C(O)=O)C=2C=3C(NC2)=CC=CC3
Synonymes :
  • 2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-(Carbobenzyloxy)tryptophan
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-Tryptophan, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
  • Carbobenzoxytryptophan
  • Cbz-<span class="text-smallcaps">D</smallcap><smallcap>L</span>-tryptophan
  • Cbz-DL-tryptophan
  • N-(Benzyloxycarbonyl)-<span class="text-smallcaps">DL</span>-tryptophan
  • N-Carbobenzoxy-DL-tryptophan
  • N-Carbobenzyloxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-tryptophan
  • N-Carbobenzyloxy-DL-tryptophan
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