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CAS 131-06-6

:

1-β-D-Arabinofuranosyl-5-fluorouracile

Description :
1-β-D-Arabinofuranosyl-5-fluorouracile, communément connu sous le nom d'Ara-5-FU, est un analogue nucléosidique de l'uracile qui incorpore un atome de fluor à la position 5 de l'anneau pyrimidinique. Ce composé se caractérise par sa modification structurelle, qui inclut le groupe de sucre arabinofuranosyle, améliorant son activité biologique. Il présente des propriétés antitumorales, principalement en interférant avec la synthèse de l'ARN et de l'ADN, ce qui en fait un candidat pour le traitement du cancer, en particulier dans les tumeurs solides. La présence de l'atome de fluor contribue à son mécanisme d'action, car elle inhibe la thymidylate synthase, une enzyme essentielle à la réplication de l'ADN. Ara-5-FU est généralement administré dans un cadre clinique et peut être utilisé en combinaison avec d'autres agents chimiothérapeutiques pour améliorer l'efficacité. Sa pharmacocinétique et son métabolisme sont influencés par la configuration du sucre, ce qui affecte l'absorption et la rétention cellulaires. Dans l'ensemble, 1-β-D-Arabinofuranosyl-5-fluorouracile représente un composé important dans le domaine de l'oncologie, mettant en évidence l'importance des modifications structurelles dans l'amélioration du potentiel thérapeutique.
Formule :C9H11FN2O6
InChI :InChI=1S/C9H11FN2O6/c10-3-1-12(9(17)11-7(3)16)8-6(15)5(14)4(2-13)18-8/h1,4-6,8,13-15H,2H2,(H,11,16,17)/t4-,5-,6+,8-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=FHIDNBAQOFJWCA-MNCSTQPFSA-N
SMILES :O[C@@H]1[C@@H](O[C@H](CO)[C@H]1O)N2C(=O)NC(=O)C(F)=C2
Synonymes :
  • 1-(beta-D-arabinofuranosyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • 1-beta-D-Arabinofuranosyl-5-fluoro-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-5-fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinofuranosyl-5-fluorouracil
  • 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Arabinosyl-5-fluorouracil
  • 1-β-D-arabinofuranosyl-5-fluoro-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
  • 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-arabinofuranosyl-5-fluoro-
  • 5-Fluorouracil arabinoside
  • 5-fluoro-1-pentofuranosylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  • Nsc 406444
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