CAS 1310680-37-5

acide α-[[[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]amino]méthyl]-1-naphtalèneacétique

Description :

acide α-[[[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]amino]méthyl]-1-naphtalèneacétique, communément appelé dérivé d'acide aminé Fmoc, est un composé synthétique principalement utilisé dans la synthèse peptidique et le développement de médicaments. Cette substance présente un groupe acide naftalène acétique, qui contribue à ses caractéristiques hydrophobes, tandis que le groupe fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) sert de groupe protecteur pour les acides aminés pendant la synthèse. Le groupe Fmoc est connu pour sa stabilité dans des conditions basiques et peut être éliminé dans des conditions acides douces, ce qui le rend avantageux dans la synthèse de peptides en phase solide. Le composé présente une bonne solubilité dans les solvants organiques, ce qui facilite son utilisation dans diverses réactions chimiques. Sa structure permet des interactions potentielles avec des cibles biologiques, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale. De plus, la présence de fonctionnalités aromatiques et d'acides carboxyliques suggère un potentiel pour des interactions d'empilement π-π et des liaisons hydrogène, qui peuvent influencer son activité biologique et ses propriétés de liaison. Dans l'ensemble, ce composé est significatif dans le domaine de la chimie organique et de la biochimie pour son utilité dans la synthèse de peptides complexes.

Formule : C₂₈H₂₃NO₄

InChI : InChI=1S/C28H23NO4/c30-27(31)25(20-15-7-9-18-8-1-2-10-19(18)20)16-29-28(32)33-17-26-23-13-5-3-11-21(23)22-12-4-6-14-24(22)26/h1-15,25-26H,16-17H2,(H,29,32)(H,30,31)

Code InChI : InChIKey=WSILPRNTHLWMJU-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(OC(NCC(C(O)=O)C=1C2=C(C=CC1)C=CC=C2)=O)C3C=4C(C=5C3=CC=CC5)=CC=CC4

Synonymes :

• α-[[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]methyl]-1-naphthaleneacetic acid
• 3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• 1-Naphthaleneacetic acid, α-[[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]methyl]-
• FMoc-3-AMino-2-(naphthalen-1-yl)propionic acid
• 3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(naphthalen-1-yl)propanoic acid

(R,S)-Fmoc-3-amino-2-(naphthalen-1-yl)-propionic acid

CAS : 1310680-37-5

Formule : C₂₈H₂₃NO₄

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 437.4865

Ref: IN-DA000VH4