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CAS 13242-55-2

:

β-D-Glucopyranose, 1,6-anhydro-, 2,3,4-triacétate

Description :
β-D-Glucopyranose, 1,6-anhydro-, 2,3,4-triacétate est un dérivé du glucose caractérisé par la présence d'une liaison anhydro aux positions 1 et 6, ainsi que de groupes acétyle aux positions 2, 3 et 4. Ce composé est un solide blanc à blanc cassé qui est soluble dans des solvants organiques tels que l'acétone et le chloroforme, mais moins soluble dans l'eau en raison de son acétylation. La présence de la liaison anhydro contribue à sa stabilité et modifie sa réactivité par rapport au glucose non modifié. Les groupes acétyle augmentent la lipophilie et peuvent influencer l'activité biologique du composé, ce qui le rend intéressant dans divers domaines, y compris la biochimie et la pharmacie. Sa structure permet des applications potentielles dans la formulation de médicaments et comme sonde biochimique. Comme de nombreux dérivés des glucides, il peut présenter une activité optique spécifique, et sa réactivité peut être influencée par la présence de groupes fonctionnels, ce qui en fait un composé polyvalent en chimie organique synthétique.
Formule :C12H16O8
InChI :InChI=1S/C12H16O8/c1-5(13)17-9-8-4-16-12(20-8)11(19-7(3)15)10(9)18-6(2)14/h8-12H,4H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11-,12-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=BAKQMOSGYGQJOJ-RMPHRYRLSA-N
SMILES :O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@]2(O[C@]([C@@H]1OC(C)=O)(OC2)[H])[H]
Synonymes :
  • (1R,2R,3S,4R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triyl triacetate (non-preferred name)
  • (1S,2R,3S,4R,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triyl triacetate (non-preferred name)
  • 1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl--D-glucopyranose
  • 1,6-Anhydro-2,3,4-tri-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 1,6-Anhydro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose triacetate
  • 1,6-anhydro-B-D-glucose 2,3,4-*triacetate
  • 2,3,4-Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]Octane-2,3,4-Triyl Triacetate (Non-Preferred Name)
  • 6,8-Dioxabicyclo[3.2.1]octane, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose deriv.
  • Levoglucosan, triacetate
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