CAS 132541-62-9

15,15'-époxy-bêta,bêta-carotène

Description :

15,15'-époxy-bêta,bêta-carotène, avec le numéro CAS 132541-62-9, est un dérivé de caroténoïde caractérisé par son groupe fonctionnel époxy unique aux positions 15,15' de la structure du bêta-carotène. Ce composé est un produit de l'oxydation du bêta-carotène, qui est un pigment bien connu présent dans diverses plantes et responsable de la couleur orange des carottes et d'autres légumes. La présence du groupe époxy modifie sa réactivité chimique et sa stabilité par rapport à son composé parent. 15,15'-époxy-bêta,bêta-carotène présente des propriétés antioxydantes, qui peuvent contribuer à ses potentiels bienfaits pour la santé, y compris son rôle dans la protection des cellules contre le stress oxydatif. De plus, il peut avoir des implications dans le domaine de la nutrition et des sciences alimentaires, en particulier dans l'étude du métabolisme des caroténoïdes et de la biodisponibilité. Ses caractéristiques de solubilité sont similaires à celles d'autres caroténoïdes, étant plus solubles dans les solvants organiques que dans l'eau. Dans l'ensemble, ce composé suscite de l'intérêt tant dans la recherche biochimique que dans les applications potentielles en santé et nutrition.

Formule : C₄₀H₅₆O

InChI : InChI=1/C40H56O/c1-29(21-23-35-33(5)19-13-25-39(35,7)8)15-11-17-31(3)27-37-38(41-37)28-32(4)18-12-16-30(2)22-24-36-34(6)20-14-26-40(36,9)10/h11-12,15-18,21-24,27-28,37-38H,13-14,19-20,25-26H2,1-10H3/b17-11+,18-12+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-27+,32-28+

Synonymes :

• 15,15'-epoxy-beta,beta-carotene
• beta-carotene 15,15'-epoxide
• beta,beta-Carotene, 15,15'-epoxy-15,15'-dihydro-
• 15,15'-dihydro-15,15'-epoxy-beta,beta-carotene
• 15-Ebbct
• 15,15'-Epoxy-15,15'-dihydro-beta,beta-carotene

β-Carotene-15,15'-epoxide

CAS : 132541-62-9

β-Carotene-15,15ʹ-epoxide acts as an XIAP antagonist with pro-apoptotic (Apoptosis) and anti-tumor properties, found in the leaves of Spondias mombin. In rat models of DMBA-induced breast cancer, it induces tumor cell apoptosis by binding to the BIR3 domain of the XIAP protein, thereby inhibiting its interaction with caspase-9. Additionally, β-carotene-15,15ʹ-epoxide significantly reduces BCL-2, COX-2, and TNF-α expression in tumor tissue, decreases MDA levels, enhances catalase activity, and modulates biochemical markers in serum such as LDH, ALP, and ALT, indicating its antioxidant, anti-inflammatory, and metabolic protective effects. This compound is useful for researching inflammation-related diseases and tumors such as breast cancer.

Formule : C₄₀H₅₆O

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 552.872

Ref: TM-TN10594