CAS 13265-10-6: (-)-N-Méthylscopolamine

Description : (-)-N-Méthylscopolamine est un composé d'ammonium quaternaire et un dérivé de la scopolamine, connu pour ses propriétés anticholinergiques. Il se caractérise par sa capacité à bloquer sélectivement les récepteurs muscariniques de l'acétylcholine, ce qui le rend utile dans diverses applications médicales, en particulier dans le traitement du mal des transports et comme adjuvant en anesthésie. Le composé est généralement administré sous forme de sel de bromure, ce qui améliore sa solubilité et sa biodisponibilité. (-)-N-Méthylscopolamine est reconnu pour sa pénétration relativement faible dans le système nerveux central en raison de sa structure quaternaire, qui limite sa capacité à traverser la barrière hémato-encéphalique par rapport à son composé parent, la scopolamine. Cette propriété le rend avantageux pour minimiser les effets secondaires centraux tout en fournissant des effets anticholinergiques périphériques, tels que la réduction des sécrétions et de la motilité gastro-intestinale. La substance est souvent utilisée dans des contextes cliniques pour son efficacité dans la gestion des symptômes associés à une salivation excessive et à des sécrétions bronchiques. Comme pour tous les médicaments, il est essentiel de prendre en compte les effets secondaires potentiels et les contre-indications lors de la prescription ou de l'administration de ce composé.

Formule : C₁₈H₂₄NO₄

InChI : InChI=1S/C18H24NO4/c1-19(2)14-8-12(9-15(19)17-16(14)23-17)22-18(21)13(10-20)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-17,20H,8-10H2,1-2H3/q+1/t12-,13-,14-,15+,16-,17+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=LZCOQTDXKCNBEE-IKIFYQGPSA-N

SMILES : O=C(OC1CC2C3OC3C(C1)[N+]2(C)C)C(C=4C=CC=CC4)CO

Synonymes :

• (-)-N-Methylscopolamine
• (1R,2R,4S,5S)-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]oxy}-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane
• (1R,2R,4S,5S)-7-{[(2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoyl]oxy}-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane methyl sulfate
• (1S,2R,4S,5S)-7-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane bromide
• (1S,2R,4S,5S)-7-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)oxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonane nitrate
• (1α,2β,4β,5α,7β)-7-[(2S)-3-Hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane
• 1aH,5aH-Tropanium, 6b,7b-epoxy-3a-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester) (8CI)
• 1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-Tropanium, 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester)
• 3-Oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane, 3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane deriv.
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy)-9,9-dimethyl-, [7(S)-(1a,2b,4b,5a,7b)]-
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-, (1a,2b,4b,5a,7b)- (9CI)
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane, 7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy)-9,9-dimethyl-, [7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.0^2,4]nonane, 7-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-, (1α,2β,4β,5α,7β)-
• Methylscopolamine
• N-Methylhyoscine
• Tropic acid, (-)-, ester with 6b,7b-epoxy-3a-hydroxy-8-methyl-1aH,5aH-tropanium
• Tropic acid, (-)-, ester with 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-1α<span class="text-smallcaps">H</smallcap>,5α<smallcap>H</span>-tropanium
• 3-Oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 7-[(2S)-3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-, (1α,2β,4β,5α,7β)-
• 1αH,5αH-Tropanium, 6β,7β-epoxy-3α-hydroxy-8-methyl-, (-)-tropate (ester)
• (1α,2β,4β,5α,7β)-7-[(2S)-3-Hydroxy-1-oxo-2-phenylpropoxy]-9,9-dimethyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane
• 3-Oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonane, 3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane deriv.

Scopolamine Methyl Bromide

CAS : 13265-10-6155-41-9

• Formule : C₁₈H₂₄BrNO₄
• Degré de pureté : >98.0%(T)(HPLC)
• Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal
• Masse moléculaire : 398.30