CAS 13276-67-0

thymidylyl-(3'-5')-2'-désoxy-5-fluorouridine

Description :

thymidylyl-(3'-5')-2'-désoxy-5-fluorouridine, communément appelé 5-fluoro-2'-désoxyuridine monophosphate (FdUMP), est un analogue de nucléotide qui incorpore un atome de fluor à la position 5 de la base uracile. Cette modification améliore sa stabilité et modifie son activité biologique. Le composé est un intermédiaire clé dans la synthèse de divers analogues de nucléosides et est principalement utilisé en thérapie anticancéreuse en raison de sa capacité à inhiber la thymidylate synthase, une enzyme essentielle à la synthèse et à la réparation de l'ADN. En conséquence, le FdUMP peut interférer avec la prolifération des cellules cancéreuses se divisant rapidement. La présence de l'atome de fluor contribue également à ses propriétés pharmacocinétiques uniques, en faisant un outil précieux dans le développement d'agents chimiothérapeutiques. En termes de solubilité, il est généralement soluble dans des solutions aqueuses, ce qui facilite son utilisation dans les études biologiques. Dans l'ensemble, le FdUMP illustre la modification stratégique des nucléotides pour améliorer l'efficacité thérapeutique en oncologie.

Formule : C₁₉H₂₄FN₄O₁₂P

InChI : InChI=1/C19H24FN4O12P/c1-8-4-23(18(29)21-16(8)27)15-3-11(12(6-25)34-15)36-37(31,32)33-7-13-10(26)2-14(35-13)24-5-9(20)17(28)22-19(24)30/h4-5,10-15,25-26H,2-3,6-7H2,1H3,(H,31,32)(H,21,27,29)(H,22,28,30)/t10-,11-,12+,13+,14+,15+/m0/s1

Synonymes :

• Dtpdfu
• Thymidine, 2'-deoxy-5-fluorouridyl-(5'-3')-
• [(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl hydrogen phosphate (non-preferred name)
• Thymidylyl-(3'-5')-2'-deoxy-5-fluorouridine