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CAS 13292-46-1

:

rifampicine

Description :
rifampicine, avec le numéro CAS 13292-46-1, est un antibiotique semi-synthétique appartenant à la classe des rifamycines. Il est principalement utilisé pour traiter les infections bactériennes, en particulier la tuberculose et la lèpre, en inhibant la synthèse de l'ARN bactérien. Le composé présente une couleur rouge-orange et est connu pour sa nature lipophile, ce qui lui permet de pénétrer efficacement les membranes cellulaires. rifampicine a une solubilité relativement faible dans l'eau mais est soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et l'acétone. Son mécanisme d'action implique la liaison à la sous-unité bêta de l'ARN polymérase bactérienne, empêchant ainsi la transcription de l'ADN en ARN. Cet antibiotique est souvent administré en combinaison avec d'autres médicaments pour prévenir le développement de résistance. De plus, rifampicine est métabolisé dans le foie et peut induire des enzymes du cytochrome P450, affectant le métabolisme d'autres médicaments. En raison de ses effets puissants et de ses effets secondaires potentiels, y compris l'hépatotoxicité et les interactions avec d'autres médicaments, une surveillance attentive est essentielle pendant le traitement.
Formule :C43H58N4O12
InChI :InChI=1/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20?/t21?,23-,24-,25-,29+,34+,35-,39+,43+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=JQXXHWHPUNPDRT-ZNQWNCHJSA-N
SMILES :OC1=C2C3=C4O[C@@](C)(C3=O)O/C=C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(\C)/C(=O)NC(C(O)=C2C(O)=C4C)=C1C=NN5CCN(C)CC5
Synonymes :
  • (2S,12Z,14E,16S,17S,18R,19R,20R,21S,22R,23S,24E)-5,6,9,17,19-pentahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-{(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl}-1,11-dioxo-1,2-dihydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-21-yl acetate
  • 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan, rifamycin deriv.
  • 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione, 5,6,9,17,19,21-hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-, 21-acetate
  • 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione, 5,6,9,17,19,21-hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-, 21-acetate
  • 3-(((4-Methyl-1-piperazinyl)imino)-methyl)rifamycin
  • 3-[(4-Methyl-1-piperazinyl)iminomethyl]rifamycin SV
  • 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate
  • Abrifam
  • Ba 41166/E
  • Dipicin
  • Voir plus de synonymes
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