CAS 132929-88-5

trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide

Description :

trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide est un métabolite de la nicotine, spécifiquement un conjugé de glucuronide de 3′-hydroxycotinine, qui est l'un des principaux métabolites de la nicotine dans le corps humain. Ce composé se caractérise par sa glucuronidation, un processus biochimique qui améliore la solubilité des substances lipophiles, facilitant leur excrétion du corps. Il apparaît généralement sous forme de solide blanc à blanc cassé et est soluble dans l'eau en raison de sa nature polaire. La présence du groupe glucuronide contribue à ses propriétés pharmacocinétiques, influençant sa distribution, son métabolisme et son élimination. trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide est souvent étudié dans le contexte de l'utilisation du tabac et du métabolisme de la nicotine, servant de biomarqueur d'exposition à la nicotine. Son analyse peut fournir des informations sur le comportement tabagique et l'efficacité des thérapies de sevrage tabagique. En tant qu'entité chimique, il est important en toxicologie et en pharmacologie, en particulier pour comprendre les effets de la nicotine et de ses métabolites sur la santé humaine.

Formule : C₁₆H₂₀N₂O₈

InChI : InChI=1S/C16H20N2O8/c1-18-8(7-3-2-4-17-6-7)5-9(14(18)22)25-16-12(21)10(19)11(20)13(26-16)15(23)24/h2-4,6,8-13,16,19-21H,5H2,1H3,(H,23,24)/t8-,9+,10-,11-,12+,13-,16+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=WALNNKZUGHYSCT-MGKNELHOSA-N

SMILES : CN1[C@@H](C[C@@H](O[C@@H]2O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)C1=O)C=3C=CC=NC3

Synonymes :

• (3R,5S)-1-Methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid
• (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(pyridin-3-yl)pyrrolidin-3-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid
• 1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide
• trans-3'-Hydroxycotinine O--D-glucuronide
• trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl, (3R-trans)-
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl, (3R-trans)-
• (3R,5S)-1-Methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, (3R,5S)-1-methyl-2-oxo-5-(3-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl

trans-3′-Hydroxycotinine-O-glucuronide

CAS : 132929-88-5

Formule : C₁₆H₂₀N₂O₈

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 368.3386

Ref: IN-DA0011EL

1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide

CAS : 132929-88-5

Ref: 7W-GC5222

trans-3'-Hydroxy Cotinine O-b-D-Glucuronide Sodium Salt

Produit contrôlé

CAS : 132929-88-5

Formule : C₁₆H₁₉N₂O₈·Na

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 390.21

Ref: TR-H414340

trans-3'-Hydroxy Cotinine O-β-D-Glucuronide Ammonium Salt

Produit contrôlé

CAS : 132929-88-5

Stability Hygroscopic
Applications A Nicotine (N412420) metabolite. Carcinogen.
References Le Marchand, L., et al.: Cancer Res., 58, 4858 (1998), Minna, J., et al.: J. Clin. Invest., 111, 31 (2003), Bierut, L., et al.: Hum. Mol. Genet., 16, 24 (2007), Thorgeirsson, T., et al.: Nature, 452, 638 (2008),

Formule : C₁₆H₂₀N₂O₈·x(NH₃)

Couleur et forme : White To Pale Beige Solid

Masse moléculaire : 368.34 + x(17.03)

Ref: TR-H924575

1-O-(trans-3-Hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt

CAS : 132929-88-5

The glucuronidation of 1-O-(trans-3-hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt is mediated by the enzyme UDP-glucuronosyltransferase. This reaction is catalyzed by the transfer of a glucuronic acid residue from UDP-glucuronic acid to a hydroxyl group on the side chain of 1-O-(trans-3-hydroxycotinine)-b-D-glucuronide ammonium salt. The kinetic analysis of human urine samples has shown that this reaction is significant. This metabolite can be detected in urine samples using next generation sequencing and its concentration can be used as an indicator for the consumption of tobacco or nicotine containing products. Epidemiological studies have shown that this metabolite has significant effects on cancer risk. Genotyping and genotype studies have shown that this metabolite is responsible for genetic polymorphisms that are associated with increased cancer risk.

Formule : C₁₆H₂₀N₂O₈•(NH₃)x

Degré de pureté : Min. 97%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 368.34 g/mol

Ref: 3D-MH07437