CAS 133174-15-9

N(α)-fmoc-L-citrulline

Description :

N(α)-fmoc-L-citrulline est un dérivé de l'acide aminé citrulline, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur 9-fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) à la position alpha-amino. Cette modification améliore sa stabilité et sa solubilité, le rendant adapté à une utilisation dans la synthèse peptidique et d'autres applications biochimiques. Le groupe Fmoc est couramment utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide en raison de sa facilité d'élimination dans des conditions basiques douces. La L-citrulline elle-même est un acide aminé non protéinogène qui joue un rôle dans le cycle de l'urée et est impliquée dans la production d'oxyde nitrique, contribuant à divers processus physiologiques. N(α)-fmoc-L-citrulline est généralement utilisé dans des contextes de recherche et pharmaceutiques, en particulier dans le développement de peptides et de protéines avec des propriétés fonctionnelles spécifiques. Sa structure moléculaire comprend une chaîne latérale contenant un groupe guanidinium, qui peut influencer les interactions et la réactivité du composé dans les systèmes biologiques. Dans l'ensemble, N(α)-fmoc-L-citrulline sert de précieux élément de base dans la chimie des peptides et la biochimie.

Formule : C₂₁H₂₃N₃O₅

InChI : InChI=1/C21H23N3O5/c22-20(27)23-11-5-10-18(19(25)26)24-21(28)29-12-17-15-8-3-1-6-13(15)14-7-2-4-9-16(14)17/h1-4,6-9,17-18H,5,10-12H2,(H,24,28)(H,25,26)(H3,22,23,27)/t18-/m0/s1

SMILES : c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@@H](CCCNC(=N)O)C(=O)O)O

Synonymes :

• Fmoc-L-citrulline
• Fmoc-Cit-OH
• N~5~-carbamoyl-N~2~-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine

Nα-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-citrulline

CAS : 133174-15-9

Formule : C₂₁H₂₃N₃O₅

Degré de pureté : >98.0%(T)(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 397.43

Ref: 3B-F0626

N-Fmoc-L-citrulline, 98%

CAS : 133174-15-9

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Formule : C₂₁H₂₃N₃O₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid, White to off-white

Masse moléculaire : 397.43

Ref: 02-H63342

Fmoc-Cit-OH

CAS : 133174-15-9

Bachem ID: 4017699.

Formule : C₂₁H₂₃N₃O₅

Degré de pureté : 99.0%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 397.43

Ref: 01-4017699

L-Ornithine, N5-(aminocarbonyl)-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-

CAS : 133174-15-9

Formule : C₂₁H₂₃N₃O₅

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 397.4244

Ref: IN-DA0014DK

Fmoc-Cit-OH

CAS : 133174-15-9

Masse moléculaire : 397.42

Ref: 7W-GM0513

Fmoc-L-Citrulline

CAS : 133174-15-9

Fmoc-L-Citrulline

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 397.42g/mol

Ref: 54-OR1013368

Fmoc-Cit-OH

CAS : 133174-15-9

M03232 - Fmoc-Cit-OH

Formule : C₂₁H₂₃N₃O₅

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid, Crystalline Powder

Masse moléculaire : 397.431

Ref: 10-M03232

FMOC-L-Citrulline extrapure, 99%

CAS : 133174-15-9

Formule : C₂₁H₂₃N₃O₅

Degré de pureté : min. 99%

Couleur et forme : White to off white to slight yellow to beige, Crystalline powder

Masse moléculaire : 397.43

Ref: SR-61458

Fmoc-Cit-OH

CAS : 133174-15-9

Fmoc-Cit-OH, or N-Fmoc-L-citrulline, is a protected amino acid derivative commonly used in peptide synthesis. The "Fmoc" portion refers to the fluorenylmethyloxycarbonyl group, a protecting group that shields the amino group of citrulline, preventing unwanted side reactions during peptide chain elongation. Citrulline, the core amino acid in Fmoc-Cit-OH, is a non-proteinogenic amino acid, which is not directly incorporated into proteins during translation. In peptide synthesis, Fmoc-Cit-OH is incorporated into peptide chains using solid-phase peptide synthesis (SPPS). This technique allows for the stepwise assembly of peptides on a solid support, with Fmoc-protected amino acids added sequentially. The Fmoc group is then removed using a mild base, exposing the free amino group for the addition of the next amino acid. Fmoc-Cit-OH is particularly valuable in the synthesis of peptides containing citrulline residues, which are often found in biologically active peptides and proteins. These peptides may have therapeutic potential in various fields, including drug discovery and prodrug synthesis.

Formule : C₂₁H₂₃N₃O₅

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 397.42 g/mol

Ref: 3D-FF10665