CAS 133343-34-7

Lactacystine

Description :

Lactacystine est un composé naturellement présent qui est principalement connu pour son rôle d'inhibiteur du protéasome. Il est dérivé de la bactérie *Streptomyces* et a suscité de l'intérêt dans le domaine de la biochimie et de la pharmacologie en raison de sa capacité à inhiber sélectivement le protéasome, un complexe cellulaire responsable de la dégradation des protéines ubiquitinées. Cette inhibition peut entraîner l'accumulation de protéines régulatrices, affectant ainsi divers processus cellulaires, y compris la régulation du cycle cellulaire et l'apoptose. Lactacystine est souvent utilisé dans la recherche pour étudier le rôle du protéasome dans les fonctions cellulaires et ses implications dans des maladies telles que le cancer et les troubles neurodégénératifs. Le composé se caractérise par sa structure spécifique, qui comprend un anneau lactone, contribuant à son activité biologique. Bien qu'il ait des applications thérapeutiques potentielles, l'utilisation de Lactacystine dans des contextes cliniques est limitée en raison de sa toxicité et de la nécessité de recherches supplémentaires pour comprendre pleinement ses effets et mécanismes.

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₇S

InChI : InChI=1S/C15H24N2O7S/c1-6(2)10(19)15(11(20)7(3)12(21)17-15)14(24)25-5-9(13(22)23)16-8(4)18/h6-7,9-11,19-20H,5H2,1-4H3,(H,16,18)(H,17,21)(H,22,23)/t7-,9+,10+,11+,15-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=DAQAKHDKYAWHCG-RWTHQLGUSA-N

SMILES : C(SC[C@H](NC(C)=O)C(O)=O)(=O)[C@@]1([C@H](C(C)C)O)[C@@H](O)[C@@H](C)C(=O)N1

Synonymes :

• (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2-[(1S)-1-Hydroxy-2-Methylpropyl]-4-Methyl-5-Oxo-2-Pyrrolidinecarboxy-N-Acetyl-L-Cysteine Thioester
• 3S-Hydroxy-2R-(1-Hydroxy-2-Methylpropyl)-4R-Methyl-5-Oxo-2-Pyrrolidinecarboxylate-N-Acetyl-L-Cysteine
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-Cysteine, N-acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-<smallcap>D</span>-prolyl]-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cysteine, N-acetyl-, (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate (ester)
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Cysteine, N-acetyl-, 3-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate (ester), [2R-[2α,2(S*),3α,4α]]-
• Lactacystin (Native)
• Lactacystin, Streptomyces Sp
• Lactacystin, Synthetic
• N-Acetyl-S-[(2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2-[(1S)-1-Hydroxy-2-Methylpropyl]-4-Methyl-5-Oxo-2-Pyrrolidinecarbonyl]-L-Cysteine
• N-Acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-prolyl]-<smallcap>L</span>-cysteine
• N-acetyl-S-({(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl}carbonyl)-L-cysteine
• N-acetyl-S-({(2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbutyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl}carbonyl)-L-cysteine
• N-acetyl-S-({(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl}carbonyl)-L-cysteine
• N-Acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-D-prolyl]-L-cysteine
• L-Cysteine, N-acetyl-, 3-hydroxy-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate (ester), [2R-[2α,2(S*),3α,4α]]-
• (+)-LACTACYSTIN
• L-Cysteine, N-acetyl-S-[(3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-D-prolyl]-
• L-Cysteine, N-acetyl-, (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-4-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate (ester)

Lactacystin

CAS : 133343-34-7

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₇S

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 376.4253

Ref: IN-DA0014PU

Lactacystin

CAS : 133343-34-7

Lactacystin is a natural non-peptide proteasome inhibitor and anticancer that controls the UPS of cellular protein turnover,, induces neurite outgrowth.

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₇S

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : White To Off-White Powder

Masse moléculaire : 376.43

Ref: TM-T15702

Lactacystin

CAS : 133343-34-7

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₇S

Degré de pureté : ≥ 95.0%

Couleur et forme : White solid or powder

Masse moléculaire : 376.43

Ref: 7W-GK3911

Lactacystin

CAS : 133343-34-7

Lactacystin

Degré de pureté : ≥95%

Masse moléculaire : 376.43g/mol

Ref: 54-BUP21500

Lactacystin

CAS : 133343-34-7

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₇S

Degré de pureté : 95%~99%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 376.424

Ref: BP-BPC0121

(+)-Lactacystin

Produit contrôlé

CAS : 133343-34-7

Applications A selective and potent inhibitor of proteasome-mediated degradation of ubiquitin-tagged proteins. A Streptomyces metabolite that acts as a highly specific inhibitor of the 20S proteasome (MCP: multicatalytic proteinase complex).
References Fenteany, G., et al.: Science, 268, 726 (1995), Fenteany, G., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 91, 3358 (1994),

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₇S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 376.43

Ref: TR-L101000

Lactacystin

CAS : 133343-34-7

Lactacystin is a peptide that acts as an activator of ion channels. It binds to the receptor and activates the ligand-gated ion channel, which then opens the ion channel. This leads to increased influx of ions into the cell and an increase in intracellular calcium concentration. Lactacystin has been used as a research tool for studies on protein interactions, such as antibody-antigen interactions and receptor-ligand interactions. Lactacystin is also used for pharmacological purposes, such as for pain relief or for treatment of epilepsy.

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₇S

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 376.43 g/mol

Ref: 3D-ILC-4368-V

Lactacystin

CAS : 133343-34-7

Formule : C₁₅H₂₄N₂O₇S

Degré de pureté : >95%

Masse moléculaire : 376.42

Ref: 10-M02066