CAS 133464-46-7

fmoc-L-acide glutamique 5-allyl ester

Description :

fmoc-L-acide glutamique 5-allyl ester est un dérivé de l'acide glutamique, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur fluorenylméthyloxycarbonyle (Fmoc) et d'un ester allylique en position 5 de la chaîne latérale de l'acide glutamique. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide, en raison de sa capacité à protéger le groupe amino tout en permettant des réactions de couplage sélectives. Le groupe Fmoc est stable dans des conditions basiques et peut être éliminé dans des conditions acides douces, facilitant l'ajout séquentiel d'acides aminés. L'ester allylique fournit un site réactif pour d'autres modifications ou réactions de couplage, ce qui le rend polyvalent dans les applications synthétiques. De plus, la présence du groupe fonctionnel acide carboxylique contribue à sa solubilité dans des solvants polaires, ce qui est avantageux lors des processus de synthèse et de purification. Dans l'ensemble, fmoc-L-acide glutamique 5-allyl ester sert d'intermédiaire important dans la synthèse de peptides et d'autres composés bioactifs.

Formule : C₂₃H₂₃NO₆

InChI : InChI=1/C23H23NO6/c1-2-13-29-21(25)12-11-20(22(26)27)24-23(28)30-14-19-17-9-5-3-7-15(17)16-8-4-6-10-18(16)19/h2-10,19-20H,1,11-14H2,(H,24,28)(H,26,27)/t20-/m0/s1

SMILES : C=CCOC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12

Synonymes :

• Fmoc-Glu(OAll)-OH
• (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxo-5-(prop-2-en-1-yloxy)pentanoic acid (non-preferred name)
• FMOC-L-GLUTAMIC ACID-GAMMA-ALLYL ESTER
• FMOC-GLU(OAL)-OH
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-ALLYL ESTER
• N-ALPHA-FMOC-L-GLUTAMIC ACID GAMMA-ALLYL ESTER
• FMOC-L-GLU(OALL)-OH
• FMOC-GLU(ALLYL ESTER)-OH
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC-ACID-GAMMA ALLYL ESTER
• FMOC-L-GLU(OH)-OAL
• FMOC-L-GLU(OAL)-OH
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC-ACID-BETA ALLYL ESTER
• FMOC-L-GLUTAMIC ACID 5-ALLYL ESTER
• FMOC-GLUTAMIC ACID(ALLYL ESTER)-OH

5-Allyl N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamate

CAS : 133464-46-7

Formule : C₂₃H₂₃NO₆

Degré de pureté : >96.0%(T)(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystaline

Masse moléculaire : 409.44

Ref: 3B-A2895

N-Fmoc-L-glutamic acid 5-allyl ester, 95%

CAS : 133464-46-7

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Formule : C₂₃H₂₃NO₆

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 409.44

Ref: 02-H66385

Fmoc-Glu(allyl ester)-OH

CAS : 133464-46-7

The allyl side-chain protection can be removed selectively using e.g. Pd(PPh₃)₄ in the presence of N-methylmorpholine allowing on-resin modification of the γ-carboxyl group. Due to the lack of steric hindrance of the allyl group, prolonged treatment with harsher Fmoc cleavage agents or even piperidine may induce side-reactions.

Formule : C₂₃H₂₃NO₆

Degré de pureté : 99.4%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 409.44

Ref: 01-4028191

Fmoc-Glu(OAll)-OH

CAS : 133464-46-7

Formule : C₂₃H₂₃NO₆

Degré de pureté : 96%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 409.4318

Ref: IN-DA003QNC

Fmoc-Glu(Oall)-Oh

CAS : 133464-46-7

Fmoc-Glu(Oall)-Oh

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 409.43g/mol

Ref: 54-OR1030309

Fmoc-Glu(OAll)-OH

CAS : 133464-46-7

Formule : C₂₃H₂₃NO₆

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to off-white powder

Masse moléculaire : 409.43

Ref: 7W-GM6206

Fmoc-Glu(OAll)-OH

CAS : 133464-46-7

M06243 - Fmoc-Glu(OAll)-OH

Formule : C₂₃H₂₃NO₆

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid, White powder

Masse moléculaire : 409.438

Ref: 10-M06243